Chimie organică

Chimia organică este ramura chimiei care se ocupă cu studiul structurii, proprietăților, reacțiilor (de sinteză, de descompunere, etc) a compușilor organici.^[1] Studiul structurii determină formulele chimice pe baza compoziției chimice. Studiul proprietăților include cele fizice, chimice și evaluarea reactivității chimice. Studiul reacțiilor include sinteze chimice de produși naturali, medicamente, polimeri.

Metanul, CH₄, este cel mai simplu compus organic; aparține clasei hidrocarburilor și este un alcan cu geometrie tetraedrică.

Printre compușii organici se numără hidrocarburile (compuși formați doar din carbon și hidrogen), dar și o gamă largă de substanțe derivate de la hidrocarburi, care pot conține și oxigen, azot, sulf, fosfor, halogeni sau bor, precum și alte elemente, dar în cantități mult mai mici.^[1]^[2]^[3]. Conexiunea cu chimia anorganică e realizată prin chimia organometalică, ca o știință de trecere între chimia anorganică și organică. De asemenea, se mai studiază și metaloizii ca elemente din constituția compușilor organici.

Diversitatea structurală a compușilor organici asigură o gamă largă de aplicații în diferite domenii de activitate prin fabricarea la nivel industrial a multor produse comerciale (precum cele farmaceutice, petrochimice și derivați ai lor, plastice și explozivi). De asemenea, chimia organică este o știință de legătură, fiind punctul de plecare pentru alte științe: chimia organometalică, biochimia, farmacologia, chimia polimerilor, știința materialelor, etc.^[1]

Istoric

Friedrich Wöhler, părintele chimiei organice

Articol principal: Istoria chimiei.

Înainte de secolul al XIX-lea, chimiștii erau de părere că compușii obținuți din organismele vii aveau o așa-zisă „forță vitală”, care îi diferenția de compușii anorganici. Conform teoriilor vitalismului (sau a teoriei forței vitale), compușii chimici se pot forma doar sub influența „forței vitale” în corpul organismelor.^[4] În timpul primei jumătăți a secolului al XIX-lea, erau publicate primele studii sistematice ale compușilor organici.

În 1828, Friedrich Wöhler, pionierul chimiei organice, a sintetizat ureea (carbamida), un constituent al urinei, folosind numai materiale anorganice ca punct de plecare (cianat de potasiu și sulfat de amoniu). Aceasta era prima dată când un compus organic era sintetizat în laborator fără să se folosească materiale biologice. Această sinteză a invalidat teoria forței vitale și indirect vitalismul.^[5]

În 1856, William Henry Perkin, încercând să obțină chinină, a produs în mod accidental un colorant care a devenit cunoscut ca negru/mov de anilină, primul colorant organic de sinteză. Descoperirea sa a crescut interesul pentru chimia organică.^[6]

Practic, era industriei farmaceutice a început odată cu dezvoltarea chimiei organice și a biochimiei. În ultimul deceniu a secolului al XIX-lea, s-au pus bazele acestei industrii prin descoperirea și fabricarea acidului acetilsalicilic (cunoscut ca și aspirină) de către Bayer din Germania.^[7] Începând cu 1910, Paul Ehrlich și grupul său de cercetare au dezvoltat arsfenamina (cunoscută ca și Salvarsan), aceasta fiind primul tratament medicinal pentru sifilis, și astfel au inițial practica medicală a chimioterapiei.^[8] Studiile sale au adus contribuții uriașe în dezvoltarea antiserului pentru difterie și a altor seruri terapeutice.^[9]

Sinteza totală a vitaminei B₁₂ a reprezentat un eveniment important în istoria chimie organice.

Multe dintre reacțiile organice care începeau să fie descoperite în trecut erau adesea bazate pe noroc sau pe observații neașteptate. Totuși, în cea de-a doua jumătate a secolului al XIX-lea începeau să apară studii sistematice asupra compușilor organici. Un exemplu demonstrativ este dezvoltarea procesului de sinteză a indigoului. Producția acestui colorant din surse vegetale a scăzut de la 19.000 de tone în 1897 la 1.000 tone în 1914 datorită dezvoltării de metode sintetice de către Adolf von Baeyer. În 2002, au fost obținute 17.000 de tone de indigo sintetic din produse petrochimice.^[10]

Ulterior, au început să se dezvolte metode de sinteză ale unor compuși organici mai complecși. Sintezele totale a unor compuși identificați în natură au început să se dezvolte și să crească în complexitate până la glucoză și terpineol. De exemplu, derivații colesterolului au deschis noi direcții de a sintetiza hormoni umani complecși, iar de la începutul secolului al XX-lea s-au putut sintetiza compuși cu o complexitate mare, precum acidul lisergic și vitamina B₁₂.^[11]

Caracteristici

Separare și purificare

Deoarece compușii organici există de obicei sub formă de amestec, există o varietate de tehnici care au fost dezvoltate din necesitatea de a purifica și separa substanțele, o metodă importantă fiind cromatografia. Printre metodele tradiționale se numără distilarea, cristalizarea și extracția (cu solvent). Printre metodele moderne de analiză folosite în chimia organică se numără:^[12]

Spectroscopia prin rezonanță magnetică nucleară (RMN)
Analiza elementală, calitativă și cantitativă, pentru determinarea compoziției în elemente a moleculei
Spectrometria de masă, pentru determinarea masei molare
Cristalografia, pentru determinarea geometriei moleculare

Nomenclatură

Numele compușilor organici pot fi sistematice, nomenclatura fiind recomandată de IUPAC,^[13] sau pot fi folosite în schimb denumiri compuse, nesistematice, tradiționale. Nomenclatura nesistematică nu indică și structura unui compus, deși de cele mai multe ori este mai simplă și mai puțin ambiguă. Pentru moleculele complexe, se folosesc denumirile comune, fiind mai simple. De exemplu, numele sistematic pentru dietilamida acidului lisergic (sau LSD) este (6aR,9R)-N,N-dietil-7-metil-4,6,6a,7,8,9-hexahidroindolo-[4,3-fg] chinolin-9-carboxamidă.

Diferite metode sunt folosite pentru a denumi un compus organic. De asemenea, pentru un compus se pot scrie mai multe tipuri de formule.

Clasificare

Chimia organică poate fi definită și ca chimia hidrocarburilor și a derivaților acestora. Astfel, după natura atomilor care compun molecula unui compus organic, există două mari categorii: hidrocarburi și derivați funcționali. Cei din urmă conțin pe lângă hidrogen și carbon un atom sau un grup de atomi care conferă moleculelor proprietăți fizice și chimice specifice, și se numește grupă funcțională sau funcțiune.^[14] De asemenea, există și categorii speciale, precum compușii heterociclici.

Hidrocarburi

Compuși alifatici

Hidrocarburi saturate

Hidrocarburi nesaturate

Compuși aromatici

Articol principal: Aromaticitate.

Hidrocarburile aromatice sunt molecule cu catenă închisă ce conțin legături duble conjugate. Cea mai cunoscută categorie de hidrocarburi aromatice sunt arenele, dar mai există și alte exemple, precum unele anulene.

Derivați funcționali

ADN-ul (acidul dezoxiribonucleic) este un compus organic complex, întâlnit în toate ființele vii.

Compuși halogenați
Compuși hidroxilici: alcooli și fenoli
Amide
Compuși carbonilici: aldehide și cetone
Acizi carboxilici

Compuși heterociclici

Biomolecule

Articol principal: Biomoleculă.

Biochimia este știința care ajută la studiul biomoleculelor, acestea fiind compuși organici care stau la baza funcționării organismelor vii. Majoritatea biomoleculelor au molecule mari, cu catene lungi, și pot fi polimeri (cum sunt peptidele și proteinele, ADN-ul, ARN-ul și polizaharidele). Exemple de biomolecule larg răspândite sunt amidonul (la animale și plante) și celuloza (la plante).

Grăsimi
Proteine
Zaharide
Vitamine

Vezi și

Referințe

^ ^a ^b ^c Clayden, J.; Greeves, N. and Warren, S. (2012) Organic Chemistry. Oxford University Press. pp. 1–15. ISBN 0199270295.
^ Elschenbroich, C. (2006) Organometallics 3rd Ed., Wiley-VCH
^ Morrison, Robert T.; Boyd, Robert N. and Boyd, Robert K. (1992) Organic Chemistry, 6th ed., Benjamin Cummings.
^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (ed. 2nd). Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419.
^ Henry Marshall Leicester; Herbert S. Klickstein (1951). A Source Book in Chemistry, 1400-1900. Harvard University Press. p. 309.
^ Kiefer, D. M. (1993). „Organic Chemicals' Mauve Beginning”. Chem. Eng. News. 71 (32): 22–23. doi:10.1021/cen-v071n032.p022.
^ Roberts, Laura (7 December 2010) History of Aspirin. The Telegraph
^ „Paul Ehrlich, the Rockefeller Institute, and the first targeted chemotherapy”. Rockefeller University. Accesat în 3 d.Hr..
^ „Paul Ehrlich”. Chemical Heritage Foundation. Accesat în 29 noiembrie 2016.
^ Steingruber, Elmar (2004) "Indigo and Indigo Colorants" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a14_149.pub2 10.1002/14356007.a14_149.pub2
^ Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. (1996). Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods. Wiley. ISBN 978-3-527-29231-8.
^ Shriner, R.L.; Hermann, C.K.F.; Morrill, T.C.; Curtin, D.Y. and Fuson, R.C. (1997) The Systematic Identification of Organic Compounds. John Wiley & Sons, ISBN 0-471-59748-1
^ The Commission on the Nomenclature of Organic Chemistry (1971) [1958 (A: Hydrocarbons, and B: Fundamental Heterocyclic Systems), 1965 (C: Characteristic Groups)]. Nomenclature of Organic Chemistry (ed. 3rd edition combined). London: Butterworths. ISBN 0-408-70144-7.
^ „Introducere în chimia organică - Scientia.ro”, Scientia.ro, arhivat din original la 26 februarie 2017, accesat în 26 februarie 2017

Legături externe

Commons

Wikimedia Commons conține materiale multimedia legate de chimie organică

Nenitescu Chimie Organica vol I, ediția a VII-a, 1974
MIT.edu, OpenCourseWare: Chimie organică (engleză)
HaverFord.edu, cursuri de chimie organică, videouri, texte (engleză)
Organic-Chemistry.org, portal de chimie organică (engleză)
Orgsyn.org, publicație de sinteze organice (engleză)

Lectură suplimentară

Brătulescu, George. Chimie organică. Funcții. Craiova. Editura Alma, 2023, 538 p. ISBN 9

[J._Clayden,_N._Greeves_2012_pp._1-15-1] Clayden, J.; Greeves, N. and Warren, S. (2012) Organic Chemistry. Oxford University Press. pp. 1–15. ISBN 0199270295.

[2] Elschenbroich, C. (2006) Organometallics 3rd Ed., Wiley-VCH

[3] Morrison, Robert T.; Boyd, Robert N. and Boyd, Robert K. (1992) Organic Chemistry, 6th ed., Benjamin Cummings.

[G%E-4] Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (ed. 2nd). Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419.

[5] Henry Marshall Leicester; Herbert S. Klickstein (1951). A Source Book in Chemistry, 1400-1900. Harvard University Press. p. 309.

[6] Kiefer, D. M. (1993). „Organic Chemicals' Mauve Beginning”. Chem. Eng. News. 71 (32): 22–23. doi:10.1021/cen-v071n032.p022.

[7] Roberts, Laura (7 December 2010) History of Aspirin. The Telegraph

[8] „Paul Ehrlich, the Rockefeller Institute, and the first targeted chemotherapy”. Rockefeller University. Accesat în 3 d.Hr..

[CHF-9] „Paul Ehrlich”. Chemical Heritage Foundation. Accesat în 29 noiembrie 2016.

[Ullmann-10] Steingruber, Elmar (2004) "Indigo and Indigo Colorants" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a14_149.pub2 10.1002/14356007.a14_149.pub2

[11] Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. (1996). Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods. Wiley. ISBN 978-3-527-29231-8.

[12] Shriner, R.L.; Hermann, C.K.F.; Morrill, T.C.; Curtin, D.Y. and Fuson, R.C. (1997) The Systematic Identification of Organic Compounds. John Wiley & Sons, ISBN 0-471-59748-1

[13] The Commission on the Nomenclature of Organic Chemistry (1971) [1958 (A: Hydrocarbons, and B: Fundamental Heterocyclic Systems), 1965 (C: Characteristic Groups)]. Nomenclature of Organic Chemistry (ed. 3rd edition combined). London: Butterworths. ISBN 0-408-70144-7.

[Scientia.ro_2017-02-26-14] „Introducere în chimia organică - Scientia.ro”, Scientia.ro, arhivat din original la 26 februarie 2017, accesat în 26 februarie 2017

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]