Un compus heterociclic este un compus ciclic de natură organică în care cel puțin unul dintre atomii componenți ai ciclului (în acest caz denumit heteroatom) este al altui element decât carbonul.[1] Cei mai comuni heteroatomi din cadrul compușilor heterociclici sunt azotul, oxigenul și sulful. Aceste elemente pot lega anumiți electroni neparticipanți printr-o legătură de tip covalent cu atomul de carbon.

ExempleModificare

Denumirile cursive sunt hotărâte de IUPAC și nu respectă nomenclatura Hantzsch-Widman
Saturați Nesaturați
Heteroatom Azot Oxigen Sulf Azot Oxigen Sulf
nucleu cu 3 atomi Aziridină Oxiran Tiiran Azirină Oxirenă Tiirenă
           
nucleu cu 4 atomi Azetidină Oxetan Tietan Azetă Oxetă Tietă
           
nucleu cu 5 atomi Pirolidină Oxolan Tiolan Pirol Furan Tiofen
           
nucleu cu 6 atomi Piperidină Oxan Tian Piridină Piran Tiopiran
           
nucleu cu 7 atomi Azepan Oxepan Tiepan Azepină Oxepină Tiepină
           

Heterocicli cu 3 atomiModificare

γbutirolactona se formează prin deshidratarea γ hidroxiacizilor chiar și la temperatura camerei.

Heterocicli cu 4 atomiModificare

Heterocicli cu 5 atomiModificare

  • Pirol (și derivații săi dihidro și tetrahidro).
  • Arsolul și analogii săi heteroatom As.
  • Furanul heteroatom O
  • Tiofenul heteroatom S
  • Azolii heteroatom N și unul sau mai mulți atomi de N,S,O
  • Ditiolan heteroatom 2 atomi de S

Azolii compuși heterociclici cu 5 atomi, dintre care 2 heteroatomi: unul de N și al doilea, au atom de O, S, sau N

Heterocicli cu 6 atomiModificare

ReferințeModificare

  1. ^ ro Despre compușii heterociclici Accesat pe 15 aprilie 2014