Imidazol
| Imidazol | |
 | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 288-32-4 |
| ChEMBL | CHEMBL540 |
| PubChem CID | 795 |
| Formulă chimică | C₃H₄N₂[1]  |
| Masă molară | 68,037448 u.a.m.[2] |
| Proprietăți | |
| Densitate | 1,23 g/cm³ |
| Punct de topire | 90 °C[3] |
| Punct de fierbere | 256 °C |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Imidazolul este un compus organic heterociclic cu formula C3N2H4. Este un solid alb, incolor, solubil în apă, producând o soluție ușor alcalină. Aparține clasei diazolilor, conținând doi atomi de azot non-adiacenți.
Mulți compuși naturali, în special alcaloizii, au în componența lor nucleul aromatic imidazolic. Derivații imidazolilor au cu toții nucleul 1,3-C3N2, însă fiecare este substituit diferit. Nucleul imidazolic este prezent în molecule importante din punct de vedere biologic, precum în histidină și histamină. Multe medicamente conțin acest nucleu, în special antifungicele, nitroimidazolii (antibiotice), benzimidazolii (antihelmintice) și midazolamul (sedativ).[4][5][6][7][8]
Când este fuzionat cu un nucleu pirimidinic, formează purina, care este cel mai răspândit compus heterociclic întâlnit în natură.[9]
Obținere
modificareImidazolul a fost preparat pentru prima dată în anul 1858 de către chimistul Heinrich Debus, deși numeroși derivați imidazolici erau descoperiți încă din anii 1840. Sinteza sa, după cum se poate observa și mai jos, avea ca reactanți glioxalul și formaldehida în mediu de amoniac. Produsul (imidazolul) era original denumit glioxalină.[10][11]
Această metodă, deși are un randament destul de mic de producție, este încă utilizată pentru fabricarea imidazolilor C-substituiți.
Rol biologic
modificareReferințe
modificare- ^ a b „Imidazol”, imidazole (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „Imidazol”, imidazole (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ Karitzky, A. R.; Rees (). Comprehensive Heterocyclic Chemistry. 5. p. 469–498.
- ^ Grimmett, M. Ross (). Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press.
- ^ Brown, E. G. (). Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press.
- ^ Pozharskii, A. F.; et al. (). Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons.
- ^ Gilchrist, T. L. (). Heterocyclic Chemistry. Bath Press. ISBN 0-582-01421-2.
- ^ Rosemeyer, H. (). „The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products”. Chemistry & Biodiversity. 1 (3): 361. doi:10.1002/cbdv.200490033.
- ^ Debus, Heinrich (). „Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal” [On the reaction of ammonia upon glyoxal]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 107 (2): 199–208. doi:10.1002/jlac.18581070209. From p. 205: "Die gereinigte Substanz stellt das oxalsaure Salz einer Basis dar, die ich mit Glyoxalin bezeichenen werde." (The purified substance constitutes the oxalic salt of a base, which I will designate as "glyoxaline".)
- ^ Nenițescu, p. 637-638
Bibliografie
modificare- C. D. Nenițescu, Chimie Organică, vol. II, ediția a VIII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1980