Tiiran
compus chimic
| Tiiran | |
 | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 420-12-2 |
| ChEMBL | CHEMBL3184935 |
| PubChem CID | 9865 |
| Formulă chimică | C₂H₄S[1]  |
| Masă molară | 60,003 u.a.m.[2] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Tiiranul (scris și tiairan și denumit și sulfură de etilenă) este un compus heterociclic cu sulf cu formula chimică C2H4S.[3] Este cel mai simplu compus de acest gen și prezintă un miros specific compușilor organosulfurați. Tiiranii sunt analogii cu sulf ai epoxizilor.[4]
Obținere
modificareTiiranul poate fi obținut în urma reacției dintre carbonatul de etilenă și tiocianatul de potasiu, KSCN.[5] Prima etapă realizată este topirea KSCN sub vid pentru eliminarea urmelor de apă, după care se realizează reacția:
- KSCN + C2H4O2CO → KOCN + C2H4S + CO2
Proprietăți
modificareSulfura de etilenă adiționează amine cu obținerea de 2-mercaptoetilamine,[6] care sunt liganzi buni:
- C2H4S + R2NH → R2NCH2CH2SH
Acest proces poartă denumirea de mercaptoetilare.[7]
Note
modificare- ^ a b „Tiiran”, Thiirane (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „Tiiran”, Thiirane (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Warren Chew; David N. Harpp (). „Recent aspects of thiirane chemistry”. Journal of Sulfur Chemistry. 15 (1): 1–39. doi:10.1080/01961779308050628.
- ^ Margareta Avram (). Chimie organică - Compuși organici ai sulfului. 2. București: Editura Academiei RSR. pp. 15–16.
- ^ Searles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E. (). „Ethylene Sulfide”. 42: 59. doi:10.15227/orgsyn.042.0059.
- ^ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN: 0-471-95512-4.
- ^ Gunars Zelans, Jacquelyn Gervay-Hague, Ivy Maulie (). „Ethylene Sulfide”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.re079.pub2.