Azirină
| Azirină | |
 2H-azirina | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 157-16-4 |
| PubChem CID | 135972 |
| Formulă chimică | C₂H₃N[1]  |
| Masă molară | 41,027 u.a.m.[1] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Azirina este un compus heterociclic triciclic, nesaturat, cu azot, cu formula chimică C2H3N. Este analogul nesaturat al aziridinei.[2] Există doi compuși izomeri ai azirinei: 1H-azirina, izomerul instabil care suferă o transpoziție a legăturii duble și 2H-azirina, tautomerul acesteia, în care legătura dublă este localizată la atomul de azot. 2H-azirinele sunt considerate imine ciclice și sunt izolabile.
Obținere
modificare2H-azirina se obține adesea în urma reacției de termoliză a azidei de vinil.[3] În această reacție, mecanismul evoluează cu formarea unui intermediar nitrenă.
O altă metodă presupune o reacție de oxidare a analogului saturat, aziridina.
Proprietăți
modificareIon aziriniu
modificareForma cationică a azirinei (ionul aziriniu) este cel mai mic sistem aromatic heterociclic posibil, și prezintă următoarele structuri de rezonanță:
mezomeria ionului aziriniu
Altele
modificareFiind un compus ciclic, azirina suferă reacții de deschidere a ciclului, putând fi atât agent nucleofil, cât și agent electrofil.
Structura sa este un intermediar în mecanismul transpoziției Neber.
Note
modificare- ^ a b c „Azirină”, 2H-Azirine (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Teresa M. V. D. Pinho e Melo and Antonio M. d’A. Rocha Gonsalves (). „Exploiting 2-Halo-2H-Azirine Chemistry”. Current Organic Synthesis. 1 (3): 275–292. doi:10.2174/1570179043366729. Arhivat din original la .
- ^ Palacios F, Ochoa de Retana AM, Martinez de Marigorta E, de los Santos JM (). „2H-Azirines as synthetic tools in organic chemistry”. Eur. J. Org. Chem. 2001 (13): 2401–2414. doi:10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U.