Transpoziție Neber

Transpoziția Neber este o reacție organică de transpoziție prin care are loc transformarea unei cetoxime (plecând inițial de la o cetonă) la o alfa-amino cetonă.^[1]^[2]^[3]

O reacție secundară ce poate avea loc este transpoziția Beckmann a cetoximei.

Mecanism de reacție

Oxima este convertită la un O-sulfonat (de exemplu, prin reacția cu clorura de tozil, se obține un tozilat). Prin adăugarea unei baze se formează un carbanion care substituie nucleofil grupa tozilat, obținându-se un intermediar de tip azirină. Prin reacția de hidroliză se obține aminocetona.

Mecanismul transpoziției Neber

Note

^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed. 3), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
^ P. W. Neber and A. v. Friedolsheim (1926). „Über eine neue Art der Umlagerung von Oximen”. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 449 (1): 109–134. doi:10.1002/jlac.19264490108.
^ O'Brien, Connor (1 aprilie 1964). „The Rearrangement of Ketoxime O-Sulfonates to Amino Ketones (The Neber Rearrangement)”. Chemical Reviews. 64 (2): 81–89. doi:10.1021/cr60228a001.

Vezi și

Transpoziție Beckmann

[1] March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed. 3), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

[2] P. W. Neber and A. v. Friedolsheim (1926). „Über eine neue Art der Umlagerung von Oximen”. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 449 (1): 109–134. doi:10.1002/jlac.19264490108.

[3] O'Brien, Connor (1 aprilie 1964). „The Rearrangement of Ketoxime O-Sulfonates to Amino Ketones (The Neber Rearrangement)”. Chemical Reviews. 64 (2): 81–89. doi:10.1021/cr60228a001.

[1]

[2]

[3]