Pirazină

compus chimic
Pirazină
Pyrazine 2D numbers.svg
Pyrazine-3D-balls-2.png
Pyrazine-3D-spacefill.png
Identificare
Număr CAS290-37-9
ChEMBLCHEMBL15797
PubChem CID9261
Formulă chimicăC₄H₄N₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară80,037 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire52 °C  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Pirazina este un compus heterociclic cu formula chimică C
4
H
4
N
2
.

ObținereModificare

Sinteza Staedel-Rugheimer (1876): 2-cloroacetofenona reacționează cu amoniacul formând o amino-cetonă, care apoi suferă o reacție de condensare și de oxidare formând pirazina.[2] O variantă a reacției este sinteza Gutknecht (1879), care de asemenea se bazează pe auto-condensare, dar presupune o altă metodă de formare a amino-cetonei.[3][4]

 

Sinteza Gastaldi (1921) este o altă variantă de sinteză:[5][6]

 

NoteModificare

  1. ^ a b c „Pirazină”, PYRAZINE (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer doi:10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 9(1), pp. 563–564, 1876
  3. ^ Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 12(2), pp. 2290–2292, 1879 doi:10.1002/cber.187901202284
  4. ^ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN: 0-582-01421-2
  5. ^ G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233
  6. ^ Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN: 0-521-78284-8

Vezi șiModificare