Chinină
| Chinină | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 130-95-0[1]  |
| PubChem | 3034034[2] |
| DrugBank | DB00468 |
| ChemSpider | 84989[3] |
| UNII | A7V27PHC7A[1] |
| KEGG | D08460[4] |
| ChEMBL | CHEMBL170[5] |
| Cod ATC | P01BC01[6] |
| SMILES | COC1=CC2=C(C=CN=C2C=C1)C(C3CC4CCN3CC4C=C)O[2] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1[2] |
| Date chimice | |
| Formulă | C₂₀H₂₄N₂O₂[2] |
| Masă molară | 324,184 u.a.m.[2] |
| Date fizice | |
| Punct de topire | 177 °C |
Modifică date / text  | |
Chinina este un alcaloid chinolinic-chinuclidinic utilizat ca medicament antimalaric, în tratamentul malariei, dar și al babesiozei.[7] În prezent, utilizarea sa în malaria cauzată de Plasmodium falciparum se aplică în special pentru cazurile de rezistență la clorochină și lipsa disponibilității artesunatului.[7][8] Căile de administrare disponibile sunt cea orală și intravenoasă.[7] Există zone geografice în care există malarie rezistentă la chinină.[7]
Chinina este utilizată și ca ingredient al apelor tonice, întrucât are gust amar, necesar acestor băuturi.[9]
Compusul a fost izolat pentru prima dată de către farmaciștii francezi Pierre Joseph Pelletier și Joseph Bienaimé Caventou. Primul care observă acțiunea sa antimalarică este iezuitul Agostino Salumbrino, inspirat de faptul că indienii Quechua din Peru tratează frigurile cu scoarța arborelui „Quina” sau „Quina-Quina”. Prima extracție a fost realizată în anul 1820.[7][10][11] Extractele de scoarță de china au fost utilizate pentru a trata malaria încă din 1632 și au fost introduse în Spania în jurul anului 1636 de către iezuiții din Lumea Nouă.[12] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[13] Este disponibil sub formă de medicament generic.
Proprietăți
modificareDin punct de vedere chimic, molecula sa este constituită dintr-un nucleu chinolinic și unul chinuclidinic (care împreună formează nucleul ruban).
Se prezintă sub formă de pulbere cristalină albă, fără miros, cu gust foarte amar, este greu solubilă în apă, ușor solubilă în alcool. Este optic activă (are 5 atomi de C asimetrici).
În terapie se folosește sub formă de săruri: sulfat, clorhidrat, etil-carbonat. Chinina are acțiune antimalarică, antipiretică, slab analgezică, sensibilizează uterul gravid.
Indicații: malarie, stări febrile persistente, migrenă.
Contraindicații: sarcină, alăptare, insuficiență cardiacă, miastenie, fibrilație atrială, idiosincrazie față de chinină, anemie hemolitică, nevrită optică.
Este prezentă în băuturile tonice (gin tonic, apă tonică), ei datorându-i-se gustul amar al acestor băuturi.
Note
modificare- ^ a b c d quinine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
- ^ a b c d e f g h i j k l m n „Chinină”, Quinine (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b Quinine (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ a b quinine (în engleză), ChEBI, accesat în
- ^ a b QUININE (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b Quinine (în engleză), DrugBank,
- ^ a b c d e „Quinine sulfate”. Drugs.com. . Accesat în .
- ^ Esu EB, Effa EE, Opie ON, Meremikwu MM (iunie 2019). „Artemether for severe malaria”. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 6: CD010678. doi:10.1002/14651858.CD010678.pub3. PMC 6580442
. PMID 31210357.
- ^ Olmsted, John; Williams, Gregory M. (). Chemistry: The Molecular Science. Jones & Bartlett Learning. p. 137. ISBN 978-0-815-18450-8. Arhivat din original la .
- ^ Willcox, Merlin (). Traditional Medicinal Plants and Malaria. CRC Press. p. 231. ISBN 9780203502327.
- ^ Cechinel-Filho, Valdir (). Plant bioactives and drug discovery : principles, practice, and perspectives. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons. p. 2. ISBN 9780470582268. Arhivat din original la .
- ^ Staines, Henry M.; Krishna, Sanjeev (). Treatment and Prevention of Malaria : Antimalarial Drug Chemistry, Action and Use. [S.l.]: Springer Verlag. p. 45. ISBN 9783034604796.
- ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (PDF) (în engleză). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
Vezi și
modificare