Deschide meniul principal
Alchină

Alchinele (cunoscute și sub denumirea de acetilene) sunt hidrocarburi nesaturate aciclice care conțin în molecula lor o triplă legătură intre doi atomi de carbon. Ele corespund formulei moleculare .


NomenclaturăModificare

Se înlocuiește sufixul „-an” de la alcanii cu același număr de atomi de carbon cu sufixul „-ină”.

  etină (acetilenă)
  propină

La alchinele cu mai mulți de trei atomi de carbon se indică poziția legăturii triple prin atomul de carbon care are cea mai mică cifră în numerotarea catenei principale pentru această legătură.

  1-butină
  1-pentină

StructurăModificare

Cei doi atomi de carbon intre care există tripla legatură sunt hibridizați Sp, ceilalți atomi din catenă sunt hibridizați Sp_3 Legătura covalentă triplă nepolară   este formată dintr-o legatură σ și două legături π. Prezentând două legături π slabe ce se rup relativ ușor acetilena și în general alchinele sunt substanțe reactive. Deși cele două legaturii π blochează rotirea liberă a celor doi atomi de carbon, alchinele nu prezintă izomerie geometrică din cauză că la cei doi atomi de carbon angajați în tripla legătură prezintă doar un singur substituent.

Metode de obținereModificare

Obținere din metan  Modificare

  • Piroliza în arc electric se realizează la trecerea metanului printr-un arc electric între doi electrozi metalici conectați la o sursa de curent continuu.
  • se realizează la o temperatură de 1500 °C

 

 

  • Arderea unei părți din metan se realizează in cuptoare unde o parte din metan arde dând astfel căldura necesară celeilalte părți de metan de a trece in acetilenă.

 

 

gaz de sinteză

Dehidrohalogenarea a derivaților dihalogenați geminali sau vicinaliModificare

  • se realizează la incalzire cu baze tari KOH in solutie alcoolică

 

vicinal

 

geminal

Proprietăți chimiceModificare

Alchinele au un caracter mai nesaturat decât alchenele. Reacțiile lor caracteristice sunt reacțiile de polimerizare și adiție datorită celor două legături π slabe, ce se rup relativ ușor.

Reacția de oxidareModificare

  • Oxidare blândă în mediu neutru sau ușor bazic

 

Reacția de adiție (hidrogenare catalitică)Modificare

-în prezență de Pd otrăvit cu săruri de Pb:

 

-în prezență de Ni:

 

  • Adiție de halogeni
    • adiția de Br - este o reacție de identificare a nesaturării prin decolorarea apei de brom

 

    • adiția de Cl

-în fază gazoasă, reacția este violentă cu explozie și rezultă cărbune și HCl

 

-cu solvenți inerți (tetraclorură de metil CCl4)

 

Reacția de obținere a acetilurilorModificare

Alchinele sunt compuși cu caracter acid foarte slab, iar sărurilor lor se numesc acetiluri. Acestea se obțin în urma reacției dintre alchinele terminale (inclusiv acetilena) cu diverși compuși metalici:[1]

RC≡CH + R"M ↔ R"H + RC≡CM

NoteModificare

  1. ^ Viehe, Heinz Günter (). Chemistry of Acetylenes (ed. 1st). New York: Marcel Dekker, inc. pp. 170–179 & 225–241. doi:10.1002/ange.19720840843. 

Vezi șiModificare