Flavonoidă

Flavonoidele reprezintă o clasă de metaboliți secundari ai plantelor, cunoscuți pentru proprietățile lor antioxidante și pentru faptul că sunt prezenți în alimentele de origine vegetală.^[1] Din punct de vedere chimic, flavonoidele prezintă o structură generală bazată pe 15 atomi de carbon, formată din două resturi fenil (notate A și B) și un nucleu heterociclic cu oxigen (notat C).^[1]^[2] Astfel, flavonoidele au o structură de tipul C6-C3-C6.

Structura moleculară de bază a flavonelor (2-fenil-1,4-benzopironă)

Structura izoflavonoidelor (3-fenil-1,4-benzopironă)

Structura neoflavonoidelor (4-fenil-1,2-benzopironă)

Nomenclatură

Din punct de vedere al nomenclaturii IUPAC, flavonoidele se clasifică astfel:^[3]^[4]

Flavonoide sau bioflavonoide - derivați de 2-fenil cromen-4–onă (structură 2-fenil-1,4-benzopironică)
Izoflavonoide - derivați de 3-fenil-cromen-4-onă (structură 3-fenil-1,4-benzopironică)
Neoflavonoide - derivați de 4-fenil-cumarină (structură 4-fenil-1,2-benzopironică)

Căi de sinteză

Flavonoidele sunt sintetizate pe calea fenil propanolului, unde aminoacidul fenilalanină este utilizat la producerea 4-cumaroil-CoA. Acesta se condensează cu manoil-CoA pentru a obține un grup de compuși numiți calcone care conțin două inele fenil. Conjugarea continuă până la obținerea formei caracteristice cu trei cicluri. Calea metabolică continuă cu o serie de modificări enzimatice până la obținerea flavanonelor, de aici a dihidroflavononilor și apoi a antocianidinelor. Pe parcursul acestor procese are loc formarea de compuși intermediari: flavonoli, flavan-3-oli, proantocianidine și a mai multor compuși de tip polifenolic.

Rol biologic

Flavonoidele sunt distribuite în plante , fiind responsabile de culoarea galbenă și roșie/albastră a florilor , având și rol de protecție față de microbi și insecte.Datorită largei lor răspândiri a varietății lor și toxicității scăzute comparativ cu alți metaboliți secundari (alcaloizi), determină ingestia lor de către oameni și animale în cantități mari. Datorită evidentei lor capacități de a modifica anumite reacții ale corpului la alergeni, virusuri și substanțe carcinogene, ele se mai numesc si modificatori naturali ai răspunsului biologic

Note

^ ^a ^b Delage B (noiembrie 2015). „Flavonoids”. Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, Oregon. Accesat în 26 ianuarie 2021.
^ de Souza Farias SA, da Costa KS, Martins JB (aprilie 2021). „Analysis of Conformational, Structural, Magnetic, and Electronic Properties Related to Antioxidant Activity: Revisiting Flavan, Anthocyanidin, Flavanone, Flavonol, Isoflavone, Flavone, and Flavan-3-ol”. ACS Omega. 6 (13): 8908–8918. doi:10.1021/acsomega.0c06156. PMC 8028018  . PMID 33842761.
^ McNaught AD, Wilkinson A (1997), IUPAC Compendium of Chemical Terminology (ed. 2nd), Oxford: Blackwell Scientific, doi:10.1351/goldbook.F02424  , ISBN 978-0-9678550-9-7
^ Nič M, Jirát J, Košata B, Jenkins A, McNaught A, ed. (2009). „Flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids)”. The Gold Book. doi:10.1351/goldbook  . ISBN 978-0-9678550-9-7. Accesat în 16 septembrie 2012.

Legături externe

Flavonoidele, prietenele femeilor care suferă de diabet, 17 ianuarie 2012, Descoperă
Ce și cum să mănânci ca să întârzii îmbătrânirea [1] Arhivat în 31 mai 2012, la Wayback Machine. [2]: Moleculele de flavanol din ciocolată, fructe și legumele conțin un compus care ajută la îmbunătățirea procesului de oxigenare a pielii și implicit la încetinirea fenomenului de îmbătrânire. , Descoperă

[lpi-flav-1] Delage B (noiembrie 2015). „Flavonoids”. Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, Oregon. Accesat în 26 ianuarie 2021.

[de_Souza_2021-2] Souza Farias SA, da Costa KS, Martins JB (aprilie 2021). „Analysis of Conformational, Structural, Magnetic, and Electronic Properties Related to Antioxidant Activity: Revisiting Flavan, Anthocyanidin, Flavanone, Flavonol, Isoflavone, Flavone, and Flavan-3-ol”. ACS Omega. 6 (13): 8908–8918. doi:10.1021/acsomega.0c06156. PMC 8028018  . PMID 33842761.

[iupac-3] McNaught AD, Wilkinson A (1997), IUPAC Compendium of Chemical Terminology (ed. 2nd), Oxford: Blackwell Scientific, doi:10.1351/goldbook.F02424  , ISBN 978-0-9678550-9-7

[4] Nič M, Jirát J, Košata B, Jenkins A, McNaught A, ed. (2009). „Flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids)”. The Gold Book. doi:10.1351/goldbook  . ISBN 978-0-9678550-9-7. Accesat în 16 septembrie 2012.

[1]

[2]

[3]

[4]