Iridoidă

Iridoidele reprezintă o clasă de monoterpene care conțin un nucleu ciclopentano-piranic, răspândite la o varietate de specii vegetale și la unele animale. Sunt biosintetizate plecând de la 8-oxogeranial.^[1] Iridoidele se regăsesc în plante de obicei sub formă de glicozide, de obicei fiind legate de glucoză.

Seco-iridoidele sunt derivați formați prin desfacerea nucleului de ciclopentan. Exemple includ: oleuropeină, amarogentină și secologanină.

Biosinteză

Nucleul iridoidelor este biosintetizat, la plante, sub acțiunea unei enzime denumită iridoid-sintetază.^[2] Spre deosebire de alte monoterpen-ciclaze, sintetaza pentru biosinteza ididoidelor utilizează 8-oxogeranialul pe post de substrat. Procesul prezintă un mecanism în două etape, având o etapă inițală de reducere dependentă de NADPH, urmată de o etapă de ciclizare care poate avea loc printr-o reacție Diels-Alder sau printr-o reacție Michael.^[2]

Note

^ en Gene discovery in the biosynthesis of medicinal alkaloids in Catharanthus roseus
^ ^a ^b Geu-Flores, F.; Sherden, N. H.; Courdavault, V.; Burlat, V.; Glenn, W. S.; Wu, C.; Nims, E.; Cui, Y.; O'Connor, S. E. (2012). „An alternative route to cyclic terpenes by reductive cyclization in iridoid biosynthesis”. Nature. 492 (7427): 138–142. Bibcode:2012Natur.492..138G. doi:10.1038/nature11692. PMID 23172143.

Vezi și

Monoterpenă

[1] Gene discovery in the biosynthesis of medicinal alkaloids in Catharanthus roseus

[Geu-Flores2012-2] Geu-Flores, F.; Sherden, N. H.; Courdavault, V.; Burlat, V.; Glenn, W. S.; Wu, C.; Nims, E.; Cui, Y.; O'Connor, S. E. (2012). „An alternative route to cyclic terpenes by reductive cyclization in iridoid biosynthesis”. Nature. 492 (7427): 138–142. Bibcode:2012Natur.492..138G. doi:10.1038/nature11692. PMID 23172143.

[1]

[2]