Grad de nesaturare

Gradul de nesaturare sau nesaturarea echivalentă (N sau N.E.) reprezintă numărul de legături duble, triple sau cicluri dintr-o moleculă, și ajută la determinarea structurii chimice a unui compus organic.^[1]

Nesaturarea echivalentă a unui compus organic indică numărul de perechi de atomi de hidrogen îndepărtați din compusul care are numai covalențe sigma ( σ ), adică un compus saturat și catenă aciclică pentru a obține compusul considerat.

Compușii identificați prin calculul N.E. pot fi și saturați, cum sunt cicloalcanii care provin de la alcani din compoziția cărora s-a îndepărtat o pereche de atomi de hidrogen (caz în care N.E. = 1).

Calcul

Pentru un compus de tipul C_aH_bO_cN_dX_e se poate calcula cu formula:

$\ N.E.={\frac {(2a+2)-(b-d+e)}{2}}\qquad$

unde: a,b,c,d,e reprezintă numărul de atomi de: carbon, hidrogen, oxigen sau oricare element trivalent, azot, respectiv monovalent halogeni din moleculă.^[2]

După cum se observă numărul de atomi de oxigen sau de sulf nu are nici un efect în calculul nesaturării echivalente.

Conceptul poate fi explicat și pe baza formulei generale:

\mathrm {NE} =1+{\tfrac {1}{2}}\sum n_{i}(v_{i}-2)

unde n_i este numărul de atomi care au valența v_i.^[3]

Cu alte cuvinte, un atom care are valența x contribuie cu un total dex − 2 la nesaturarea echivalentă. Rezultatul sumei este înjumătățit, la care se adaugă 1.

Exemple

În cazul unui compus cu N.E.=3 exista următoarele situații:

•structura conține trei legături duble
•structura conține trei cicluri
•structura conține o legătură dublă și două cicluri

•structura conține o legătura triplă și un ciclu sau o legătură dublă, ș.a.m.d.

Benzenul are N.E.=4 datorită prezenței a trei legături duble într-un ciclu de șase atomi de carbon.

Alt exemplu: C₅H12NBr3; elementele participă cu 20+12+3+3=38 covalențe. 38 fiind un număr par, formula ar trebui sa fie reală, dar N.E.= ((5*2+2)-(12-1+3))/2= -1. Nesaturarea echivalentă având valoare negativă arată că nu există o substanță cu o astfel de compoziție.

În baza valorilor N.E., se pot face și aprecieri asupra structurii globale a moleculei substanței respective, și anume:

valori N.E. egale cu 0,1,2,3 sunt proprii compușilor alifatici cu structură ciclică sau liniară;
valori N.E. egale cu 4,5,6 sunt proprii compușilor cu structură aromatică mononucleară;
valori N.E. mai mari decât 7 sunt proprii compușilor cu structură aromatică polinucleară.

Vezi și

Referințe

^ „Bazele Teoretice ale Chimiei Organice: Alcani” (PDF), Old.unibuc.ro, arhivat din original (PDF) la 22 decembrie 2018, accesat în 2 noiembrie 2018
^ „Degree of Unsaturation”, Chemistry LibreTexts, 2 octombrie 2013, accesat în 2 octombrie 2013
^ Badertscher, M.; Bischofberger, K.; Munk, M.E.; Pretsch, E. (2001). „A Novel Formalism To Characterize the Degree of Unsaturation of Organic Molecules”. Journal of Chemical Information and Modeling. 41 (4): 889–93. doi:10.1021/ci000135o. PMID 11500105.

[Old.unibuc.ro_2018-11-02-1] „Bazele Teoretice ale Chimiei Organice: Alcani” (PDF), Old.unibuc.ro, arhivat din original (PDF) la 22 decembrie 2018, accesat în 2 noiembrie 2018

[Chemistry_LibreTexts_2013-10-02-2] „Degree of Unsaturation”, Chemistry LibreTexts, 2 octombrie 2013, accesat în 2 octombrie 2013

[3] Badertscher, M.; Bischofberger, K.; Munk, M.E.; Pretsch, E. (2001). „A Novel Formalism To Characterize the Degree of Unsaturation of Organic Molecules”. Journal of Chemical Information and Modeling. 41 (4): 889–93. doi:10.1021/ci000135o. PMID 11500105.

[1]

[2]

[3]