Reacție Blaise

Reacția Blaise este o reacție organică ce duce la formarea unui β-cetoester din reacția zincului metalic cu un α-bromoester și un nitril.^[1]^[2]^[3] Reacția a fost raportată pentru prima dată de Edmond Blaise (1872-1939) în anul 1901. Intermediarul final este o metaloimină, care este apoi hidrolizată formând β-cetoesterul corespunzător:^[4]

Esterii alifatici voluminoși au tendința de a da randamente de reacție mai mari. Steven Hannick și Yoshito Kishi au dezvoltat o procedură îmbunătățită.^[5]

Mecanism de reacție

Blaise Rxn Mechanism

Note

^ Edmond E. Blaise; Compt. Rend. 1901, 132, 478.
^ Rinehart, K. L., Jr. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p. 120 (1963); Vol. 35, p. 15 (1955). (Article)
^ Rao, H. S. P.; Rafi, S.; Padmavathy, K. Tetrahedron 2008, 64, 8037-8043. (Review)
^ Cason, J.; Rinehart, K. L., Jr.; Thorston, S. D., Jr. J. Org. Chem. 1953, 18, 1594. (doi:10.1021/jo50017a022)
^ Hannick, S. M.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1983, 48, 3833. (doi:10.1021/jo00169a053)

Vezi și

Reacție Reformatsky

Acest articol despre chimia organică este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui!

[1] Edmond E. Blaise; Compt. Rend. 1901, 132, 478.

[2] Rinehart, K. L., Jr. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p. 120 (1963); Vol. 35, p. 15 (1955). (Article)

[3] Rao, H. S. P.; Rafi, S.; Padmavathy, K. Tetrahedron 2008, 64, 8037-8043. (Review)

[4] Cason, J.; Rinehart, K. L., Jr.; Thorston, S. D., Jr. J. Org. Chem. 1953, 18, 1594. (doi:10.1021/jo50017a022)

[5] Hannick, S. M.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1983, 48, 3833. (doi:10.1021/jo00169a053)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]