Reacție Prilejaev

Reacția Prilejaev este o reacție chimică de epoxidare, care presupune reacționarea unei alchene cu un peroxiacid. În urma acestei reacții organice se obțin epoxizi.^[1] Reacția a fost descoperită de Nikolaus Prilejaev în 1909.

Cel mai folosit peroxidacid este acidul meta-cloroperoxibenzoic (m-CPBA), datorită stabilității sale și a solubilității bune în majoritatea solvenților organici.^[2] Un bun exemplu este reacția de epoxidare a stirenului cu acid perbenzoic, cu formarea de oxid de stiren:^[3]

Mecanism

Referințe

^ Nikolaus Prileschajew (1909). „Oxydation ungesättigter Verbindungen mittels organischer Superoxyde”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 42 (4): 4811–4815. doi:10.1002/cber.190904204100.
^ László Kürti; Barbara Czakó (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanisms. Elsevier Academic Press. p. 362. ISBN 0124297854. Parametru necunoscut |last-author-amp= ignorat (ajutor)
^ Harold Hibbert; Pauline Burt (1941), „Styrene Oxide”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 494

[1] Nikolaus Prileschajew (1909). „Oxydation ungesättigter Verbindungen mittels organischer Superoxyde”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 42 (4): 4811–4815. doi:10.1002/cber.190904204100.

[2] László Kürti; Barbara Czakó (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanisms. Elsevier Academic Press. p. 362. ISBN 0124297854. Parametru necunoscut |last-author-amp= ignorat (ajutor)

[Harold1941-3] Harold Hibbert; Pauline Burt (1941), „Styrene Oxide”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 494

[1]

[2]

[3]