Reacția Prilejaev este o reacție chimică de epoxidare, care presupune reacționarea unei alchene cu un peroxiacid. În urma acestei reacții organice se obțin epoxizi.[1] Reacția a fost descoperită de Nikolaus Prilejaev în 1909.

Cel mai folosit peroxidacid este acidul meta-cloroperoxibenzoic (m-CPBA), datorită stabilității sale și a solubilității bune în majoritatea solvenților organici.[2] Un bun exemplu este reacția de epoxidare a stirenului cu acid perbenzoic, cu formarea de oxid de stiren:[3]

Reacție_Prilejaev
Reacție_Prilejaev

Mecanism

modificare

Referințe

modificare
  1. ^ Nikolaus Prileschajew (). „Oxydation ungesättigter Verbindungen mittels organischer Superoxyde”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 42 (4): 4811–4815. doi:10.1002/cber.190904204100. 
  2. ^ László Kürti; Barbara Czakó (). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanisms. Elsevier Academic Press. p. 362. ISBN 0124297854.  Parametru necunoscut |last-author-amp= ignorat (ajutor)
  3. ^ Harold Hibbert; Pauline Burt (), „Styrene Oxide”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 494