Safrol
| Safrol | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 94-59-7 |
| ChEMBL | CHEMBL242273 |
| PubChem CID | 5144 |
| Formulă chimică | C₁₀H₁₀O₂[1]  |
| Masă molară | 162,068 u.a.m.[1] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Safrolul este un compus organic utilizat în industria parfumurilor. Este un fenilpropanoid cu legătură dublă la catena laterală, și se regăsește în unele specii vegetale, în special cele din genul Sassafras.[2] Principalele surse naturale ale compusului sunt speciile Ocotea pretiosa,[3] ce vegetează în Brazilia și Sassafras albidum, din America de Nord.[2]
Poate fi transformat în MDMA, de aceea este considerat ca fiind precursor de droguri și este controlat legislativ.[4]
Obținere
modificareSafrolul poate fi sintetizat din pirocatechină[5] prin conversia sa la metilendioxibenzen, care este bromurat și cuplat cu bromură de alil.[6]
Proprietăți chimice
modificareIzosafrolul este obținut în urma reacției de izomerizare a safrolului, reacție care se face în prezența unui hidroxid alcalin, la temperatura camerei și sub presiune:[7]
Note
modificare- ^ a b c „Safrol”, safrole (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b Kamdem, Donatien; Gage, Douglas (). „Chemical Composition of Essential Oil from the Root Bark of Sassafras albidum”. Planta Medica. 61 (6): 574–5. doi:10.1055/s-2006-959379. PMID 8824955.
- ^ Hickey, Michael J. (). „Investigation of the chemical constituents of Brazilian sassafras oil”. Journal of Organic Chemistry. 13 (3): 443–6. doi:10.1021/jo01161a020. PMID 18863852.
- ^ „Regulamentul (CE) nr. 273/2004 al Parlamentului European și al Consiliului din 11 februarie 2004 privind precursorii drogurilor”, Eur-lex.europa.eu/, accesat în
- ^ Perkin, William Henry; Trikojus, Victor Martin (). „CCXII.—A synthesis of safrole and o-safrole”. J. Chem. Soc. (în engleză). 0: 1663–1666. doi:10.1039/jr9270001663. ISSN 0368-1769.
- ^ „Synthesis of Safrole - [www.rhodium.ws]”. erowid.org. Accesat în .
- ^ Fred Winter (). Handbuch der gesamten Parfumerie und Kosmetik. Springer-Verlag. p. 107. ISBN 978-3-662-02107-1.