Izosafrol
| Izosafrol | |
-Isosafrol_Structural_Formula_V1.svg) | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 120-58-1 |
| PubChem CID | 8439 |
| Formulă chimică | C₁₀H₁₀O₂  |
| Masă molară | 162,06807956 u.a.m. |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Izosafrolul este un compus organic utilizat în industria parfumurilor. Este derivat de fenilpropenă, fiind un compus aromatic. Aroma sa este similară cu cea de anason sau de lemn dulce. Se regăsește în cantitate mică în diferite uleiuri esențiale și este obținut în urma reacției de izomerizare a safrolului. Datorită dublei legături din catena laterală, prezintă izomeri cis și trans.[1]
Este un precursor pentru obținerea de piperonal, derivatul său aldehidic.[2] Poate fi transformat în MDMA, de aceea este considerat ca fiind precursor de droguri și este controlat legislativ.[3]
Izomerie
modificareDatorită dublei legături din catena laterală, izosafrolul prezintă izomerie cis-trans, izomerii fiind (Z)-izosafrol (sau cis-izosafrol) și (E)-izosafrol (sau trans-izosafrol), forma sa mai stabilă.[1]
-
(Z)-izosafrol
cis-izosafrol
α-izosafrol -
(E)-izosafrol
trans-izosafrol
β-izosafrol
-Isosafrol_Structural_Formula_V1.svg){kind=small}
-Isosafrol_Structural_Formula_V1.svg){kind=small}
Obținere
modificareIzosafrolul este obținut în urma reacției de izomerizare a safrolului, reacție care se face în prezența unui hidroxid alcalin, la temperatura camerei și sub presiune:
O metodă alternativă presupune izomerizarea safrolului cu o soluție alcoolică de hidroxid de potasiu adusă la punctul de fierbere.[4]
Note
modificare- ^ a b M. Bergmann, K. Boresch, R. Brieger (). „Spezielle Analyse: Organische Stoffe II”. Handbuch der Pflanzenanalyse. Springer-Verlag. p. 528. ISBN 978-3-7091-2230-3.
- ^ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe and Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2003. doi:10.1002/14356007.a11_141
- ^ „Regulamentul (CE) nr. 273/2004 al Parlamentului European și al Consiliului din 11 februarie 2004 privind precursorii drogurilor”, Eur-lex.europa.eu/, accesat în
- ^ Fred Winter (). Handbuch der gesamten Parfumerie und Kosmetik. Springer-Verlag. p. 107. ISBN 978-3-662-02107-1.