Stereospecificitate

În chimie, stereospecificitatea reprezintă proprietatea unei reacții chimice (și mai exact a unui anumit mecanism de reacție) de a conduce la formarea unui produs stereoizomer corespunzător plecând de la reactanți stereoizomeri diferiți, sau care conduce la formarea unui singur stereoizomer plecând de la orice stereoizomer.^[1]^[2]^[3]

Exemple

Substituția nucleofilă la atomii de carboni hibridizați sp³ pot avea loc prin mecanisme de reacție S_N2 stereospecifice, cauzând doar inversia, sau prin mecanisme S_N1 non-specifice, când poate exista doar o eventuală selectivitate pentru inversie, depinzând de reactanți și de condițiile de reacție. Stereospecificitatea reacțiilor mai depinde și de impedimentele sterice, nucleofil, solvent și temperatură.

Stereospecificitatea în reacțiile de substituție nucleofilă

Mecanismul S_N1 non-stereospecific	Mecanismul S_N2 stereospecific

Vezi și

Referințe

^ "Overlap Control of Carbanionoid Reactions. I. Stereoselectivity in Alkaline Epoxidation," Zimmerman, H. E.; Singer, L.; Thyagarajan, B. S. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 108-116.
^ Eliel, E., "Stereochemistry of Carbon Compound", McGraw-Hill, 1962 pp 434-436
^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3^rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

[Singer-1] "Overlap Control of Carbanionoid Reactions. I. Stereoselectivity in Alkaline Epoxidation," Zimmerman, H. E.; Singer, L.; Thyagarajan, B. S. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 108-116.

[Eliel-2] Eliel, E., "Stereochemistry of Carbon Compound", McGraw-Hill, 1962 pp 434-436

[3] March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3^rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

[1]

[2]

[3]