Stereospecificitate
În chimie, stereospecificitatea reprezintă proprietatea unei reacții chimice (și mai exact a unui anumit mecanism de reacție) de a conduce la formarea unui produs stereoizomer corespunzător plecând de la reactanți stereoizomeri diferiți, sau care conduce la formarea unui singur stereoizomer plecând de la orice stereoizomer.[1][2][3]
Exemple modificare
Substituția nucleofilă la atomii de carboni hibridizați sp3 pot avea loc prin mecanisme de reacție SN2 stereospecifice, cauzând doar inversia, sau prin mecanisme SN1 non-specifice, când poate exista doar o eventuală selectivitate pentru inversie, depinzând de reactanți și de condițiile de reacție. Stereospecificitatea reacțiilor mai depinde și de impedimentele sterice, nucleofil, solvent și temperatură.
| Stereospecificitatea în reacțiile de substituție nucleofilă | |
|---|---|
|
|
| Mecanismul SN1 non-stereospecific | Mecanismul SN2 stereospecific |
Vezi și modificare
Referințe modificare
- ^ "Overlap Control of Carbanionoid Reactions. I. Stereoselectivity in Alkaline Epoxidation," Zimmerman, H. E.; Singer, L.; Thyagarajan, B. S. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 108-116.
- ^ Eliel, E., "Stereochemistry of Carbon Compound", McGraw-Hill, 1962 pp 434-436
- ^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7