Reacție S_N2

Reacția SN2, cu denumirea completă de reacție de substituție nucleofilă bimoleculară, este un tip de reacție de substituție nucleofilă, în care etapa determinantă de viteză este bimoleculară (două specii moleculare sunt implicate în etapa lentă).^[1]^[2]

Reprezentare a reacției S_N2 dintre metantiol (CH₃SH) și iodometan (CH₃I)

Mecanism

Reacția are loc adesea la un carbon alifatic hibridizat sp³, care are atașat un atom electronegativ (de obicei notat X), de obicei un atom de halogen. Ruperea legăturii C-X și formarea noii legături (notată C-Y sau C-Nu) are loc concomitent, simultan, sau prin intermediul unei stări de tranziție, în care avem un atom de carbon pentacoordinat. Atacul nucleofil are loc din direcția inversă nucleofugului (X), iar acesta părăsește molecula în partea opusă, având loc inversia geometriei tetraedrice de la atomul central de carbon.

Dacă substratul conține un centru chiral, atunci prin atacul nucleofil are loc o inversie a configurației moleculare, numită inversie Walden.

Un exemplu este reacția S_N2 dintre Br⁻ (nucleofilul) și clorura de etil (electrofilul), din care rezultă bromoetanul. Nucleofugul este anionul clorură:

reacția S_N2 dintre cloroetan și bromură

Stereochimie

Competiția cu eliminarea

Efectul solventului

Vezi și

Referințe

^ L. G. Wade, Jr., Organic Chemistry, 6th ed., Pearson/Prentice Hall, Upper Saddle River, New Jersey, USA, 2005
^ McMurry, John E. Organic Chemistry (1992), (3^rd ed.), Belmont: Wadsworth, ISBN 0-534-16218-5

[1] L. G. Wade, Jr., Organic Chemistry, 6th ed., Pearson/Prentice Hall, Upper Saddle River, New Jersey, USA, 2005

[2] McMurry, John E. Organic Chemistry (1992), (3^rd ed.), Belmont: Wadsworth, ISBN 0-534-16218-5

[1]

[2]

Reacție SN2