Sulfonamidă
Nu confundați cu Sulfamidă.
În chimie, sulfonamida este o grupă funcțională cu formula generală -S(=O)2-NH2 (o grupă sulfonil legată de o grupă amino). Datorită rigidității grupei funcționale, sulfonamidele sunt de obicei nereactive și cristaline. O clasă importantă de antibiotice denumite sulfamide conțin grupa sulfonamidică.[1]
Obținere
modificareSulfonamidele pot fi preparate în laborator prin mai multe metode. Metoda clasică de sinteză presupune reacția unei cloruri de sulfonil (de obicei clorura de tozil) cu o amină:[2]
- RSO2Cl + R2NH → RSO2NR2 + HCl
În mediul de reacție se adaugă de obicei o bază, precum piridina, pentru a neutraliza acidul clorhidric care rezultă din reacție. Ilustrativă este sinteza sulfonilmetilamidei.[3]
Proprietăți
modificareNote
modificare- ^ Actor, P.; Chow, A. W.; Dutko, F. J.; McKinlay, M. A. (), „Chemotherapeutics”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_173
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.39 (1973); Vol. 48, p.8 (1968). Online Article
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.943 (1963); Vol. 34, p.96 (1954). Online Article
Vezi și
modificare- Acid sulfamic
- Sulfamidă (sulfonamidă antibacteriană)
- Sulfamidă (compus)