Sulfonamidă

Nu confundați cu Sulfamidă.

În chimie, sulfonamida este o grupă funcțională cu formula generală -S(=O)₂-NH₂ (o grupă sulfonil legată de o grupă amino). Datorită rigidității grupei funcționale, sulfonamidele sunt de obicei nereactive și cristaline. O clasă importantă de antibiotice denumite sulfamide conțin grupa sulfonamidică.^[1]

Obținere modificare

Sulfonamidele pot fi preparate în laborator prin mai multe metode. Metoda clasică de sinteză presupune reacția unei cloruri de sulfonil (de obicei clorura de tozil) cu o amină:^[2]

RSO₂Cl + R₂NH → RSO₂NR₂ + HCl

În mediul de reacție se adaugă de obicei o bază, precum piridina, pentru a neutraliza acidul clorhidric care rezultă din reacție. Ilustrativă este sinteza sulfonilmetilamidei.^[3]

Proprietăți modificare

Note modificare

^ Actor, P.; Chow, A. W.; Dutko, F. J.; McKinlay, M. A. (2005), „Chemotherapeutics”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_173
^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.39 (1973); Vol. 48, p.8 (1968). Online Article
^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.943 (1963); Vol. 34, p.96 (1954). Online Article

Vezi și modificare

Acid sulfamic
Sulfamidă (sulfonamidă antibacteriană)
Sulfamidă (compus)

[1] Actor, P.; Chow, A. W.; Dutko, F. J.; McKinlay, M. A. (2005), „Chemotherapeutics”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_173

[2] Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.39 (1973); Vol. 48, p.8 (1968). Online Article

[3] Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.943 (1963); Vol. 34, p.96 (1954). Online Article

[1]

[2]

[3]