1,4-ciclohexadienă
| 1,4-ciclohexadienă | |
 | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 628-41-1 |
| PubChem CID | 12343 |
| Formulă chimică | C₆H₈[1]  |
| Masă molară | 80,063 u.a.m.[2] |
| Proprietăți | |
| Densitate | 0,847 g/cm³ |
| Punct de topire | −49 °C[3] |
| Punct de fierbere | 88 °C |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
1,4-ciclohexadiena este un compus organic cu formula chimică (C2H4)(CH)4. Este un lichid incolor, inflamabil, care prezintă interes deoarece este molecula prototip al unei clase mari de compuși (terpenoidele), un exemplu fiind γ-terpinenul. Un izomer al acestui compus este 1,3-ciclohexadiena.
Obținere
modificareÎn laborator, 1,4-ciclohexadienele substituite sunt sintetizate prin reducerea Birch a compușilor aromatici înrudiți, folosind un metal alcalin dizolvat în amoniac lichid și un donor de protoni, cum ar fi un alcool. În acest fel, se evită supra-reducerea la ciclul complet saturat. De exemplu, compusul părinte, 1,4-ciclohexadiena, se obține din benzen:[4][5][6]
1,4-ciclohexadiena poate fi obținută, de asemenea, prin reacție de eliminare dublă a 1,4-dibromociclohexanului cu o bază, dar produsul principal este 1,3-ciclohexadiena, care are legături duble conjugate.[7]
Proprietăți
modificareComparativ cu izomerul său, 1,3-ciclohexadiena, ciclohexa-1,4-diena este cu aproximativ 1,6 kJ/mol mai puțin stabilă.[8]
1,4-Ciclohexadiena și derivații săi sunt ușor de aromatizat, forța motrice fiind formarea unui nucleu aromatic. Conversia într-un sistem aromatic poate fi utilizată pentru a declanșa alte reacții, cum ar fi ciclizarea Bergman.[9]
Note
modificare- ^ a b „1,4-ciclohexadienă”, 1,4-CYCLOHEXADIENE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „1,4-ciclohexadienă”, 1,4-CYCLOHEXADIENE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ K. Alder, F. Münz, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, S. 130.
- ^ Rabideau, P. W.; Marcinow, Z. (). „The Birch Reduction of Aromatic Compounds”. Org. React. (review). 42: 1–334. doi:10.1002/0471264180.or042.01. ISBN 0471264180.
- ^ Mander, L. N. (). „Partial Reduction of Aromatic Rings by Dissolving Metals and by Other Methods”. Compr. Org. Synth. (review). 8: 489–521. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00237-7. ISBN 978-0-08-052349-1.
- ^ W. Markownikow: Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, 302, S. 1–42.
- ^ NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene
- ^ John C. Walton, Fernando Portela-Cubillo "1,4-Cyclohexadiene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2007 John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rn00806