1,5-ciclooctadienă

compus chimic
1,5-ciclooctadienă
Identificare
Număr CAS111-78-4
PubChem CID82916
Formulă chimicăC₈H₁₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară108,094 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate0,88 g/cm³  Modificați la Wikidata
Punct de topire−70 °C  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere150 °C  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

1,5-ciclooctadiena (abreviată uzual COD) este o hidrocarbură cu formula chimică C8H12. Este o cicloalchenă ce conține două duble legături.

Izomerul cis,cis al acestei diene este un precursor util pentru alți compuși organici și servește ca ligand în chimia organometalică. Este un lichid incolor cu un miros puternic.[3][4] 1,5-ciclooctadiena poate fi preparată prin dimerizarea butadienei în prezența unui catalizator de nichel, un coprodus fiind vinilciclohexena. Aproximativ 10.000 de tone au fost produse în 2005.[5][6]

Note modificare

  1. ^ a b „1,5-ciclooctadienă”, Cycloocta-1,5-diene (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „1,5-ciclooctadienă”, Cycloocta-1,5-diene (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Buehler, C.; Pearson, D. (). Survey of Organic Syntheses . New York: Wiley-Interscience. 
  4. ^ Shriver, D.; Atkins, P. (). Inorganic Chemistry . New York: W. H. Freeman and Co. ISBN 978-0-716-72873-3. 
  5. ^ Schiffer, Thomas; Oenbrink, Georg (), „Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_205.pub2 
  6. ^ Lee, H; Campbell, M. G.; Sánchez, R. H.; Börgel, J.; Raynaud, J; Parker, S. E.; Ritter, T. (). „Mechanistic Insight Into High-Spin Iron(I)-Catalyzed Butadiene Dimerization”. Organometallics. 35 (17): 2923–2929. doi:10.1021/acs.organomet.6b00474. 

Vezi și modificare