18-coroană-6

compus chimic
18-coroană-6
Identificare
Număr CAS17455-13-9
ChEMBLCHEMBL155204
PubChem CID28557
Formulă chimicăC₁₂H₂₄O₆[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară264,157 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire39 °C[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

18-coroană-6 (denumire IUPAC: 1,4,7,10,13,16-hexaoxaciclooctadecan) este un compus organic de tipul eter coroană cu formula chimică [C2H4O]6. Este un solid alb, higroscopic și cristalin, cu un punct de topire scăzut.[3] Ca și alți eteri coroană, 18-coroană-6 este un ligand pentru unii cationi metalici, având o mare afinitate pentru cationii de potasiu. Sinteza eterilor de coroană i-a adus lui Charles J. Pedersen în 1987 Premiul Nobel pentru Chimie.

Obținere

modificare

Acest compus se poate prepara printr-o metodă modificată a sintezei eterice Williamson în prezența unui cation de legare.[4] Mai poate fi obținut prin oligomerizarea etilenoxidului:[3]

(CH2OCH2CH2Cl)2 + (CH2OCH2CH2OH)2 + 2 KOH → (CH2CH2O)6 + 2 KCl + 2 H2O

Proprietăți

modificare

Vezi și

modificare

Referințe

modificare
  1. ^ a b c „18-coroană-6”, 18-Crown-6 (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  3. ^ a b Steed, Jonathan W.; Atwood, Jerry L. (). Supramolecular Chemistry (ed. 2nd). Wiley. ISBN 978-0-470-51233-3. 
  4. ^ Gokel, George W.; Cram, Donald J.; Liotta, Charles L.; Harris, Henry P.; Cook, Fred L. (), „18-Crown-6”, Org. Synth. ; Collective Volume, 6, p. 301