Sinteza Williamson este o reacție organică de eterificare indirectă. Se obțin eteri în urma reacției dintre compuși halogenați și un alcool deprotonat (sub formă de alcoxid). Reacția a fost dezvoltată de către Alexander Williamson în anul 1850.[2]

Sinteza aldehidei saliclice din acid cloroacetic și hidroxid de sodiu[1]

Mecanism

modificare

De obicei are loc reacția dintre un ion alcoxid cu o halogenură primară de alchil, care are loc printr-un mecanism de substituție nucleofilă bimoleculară (SN2). Eterii formați pot fi simetrici sau asimetrici.

Mecanismul general este următorul: are loc atacul nucleofil la carbonul din compusul halogenat, iar anionul halogenură se elimină concomitent cu formarea eterului:[3]

 

Un exemplu de sinteză eterică Williamson este reacția dintre etoxidul de sodiu și cloroetan, cu obținerea de eter dietilic și clorură de sodiu:

[Na]+[C2H5O] + C2H5Cl → C2H5OC2H5 + [Na]+[Cl]

Vezi și

modificare

Referințe

modificare
  1. ^ Burgstahler, Albert W.; Worden, Leonard R. (), „Coumarone”, Org. Synth., 46: 28, doi:10.15227/orgsyn.046.0028 ; Collective Volume, 5, p. 251 
  2. ^ Williamson, Alexander (). „Theory of Ætherification”. Philosophical Magazine. 37 (251): 350–356. doi:10.1080/14786445008646627.  (Link to excerpt.)
  3. ^ Boyd, Robert Neilson; Morrison, Robert Thornton (). Organic Chemistry (ed. 6th). Englewood Cliffs, N.J.: Prentice Hall. pp. 241–242. ISBN 9780136436690.