2,3-butandiol

Identificare
2,3-butandiol


SMILES CC(C(C)O)O^[1]
Număr CAS	513-85-9
ChEMBL	CHEMBL2312529
PubChem CID	262
Formulă chimică	C₄H₁₀O₂^[1]
Masă molară	90,068 u.a.m.^[1]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

1,3-butandiolul este un compus organic cu formula chimică (CH₃CHOH)₂. Este unul dintre izomerii butandiolului, fiind un diol vicinal. Prezintă trei stereoizomeri, o pereche chirală și un izomer mezo, toți fiind lichide incolore. Sunt utilizați ca precursori pentru materiale plastice și pesticide.

Izomerie

Dintre cei trei steroziomeri, doi sunt enantiomeri (levo- și dextro-2,3-butandiolul) și unul este un compus mezo.^[2]^[3] Cei doi enantiomeri prezintă configurațiile (2R, 3R) și respectiv (2S, 3S) la atomii de carbon 2 și 3, în timp ce compusul mezo are configurația (2R, 3S), strisă echivalent și (2S, 3R).

2,3-butandiol^[4]
Nume	D-(−)-2,3-butandiol	L-(+)-2,3-butandiol	meso-2,3-butandiol	DL-2,3-butandiol (racemic)
Formulă structurală
Alte denumiri	(2R,3R)-2,3-butandiol	(2S,3S)-2,3-butandiol		rac-2,3-butandiol
Număr CAS	24347-58-8	19132-06-0	5341-95-7	513-85-9
Punct de topire	25 °C	19,7 °C	32–34 °C	7,6 °C
Punct de fierbere	180–182 °C	178–181 °C	183–184 °C	182 °C
Densitate în g/cm³	0,9872 (25 °C)	0,9869 (25 °C)	1,0003 (20 °C)	1,0033 (20 °C)
Indice de refracție la 25 °C	1,4306	1,4340	1,4367	1,4310
Rotație specifică [α]_D^{25 °C}	+12,5° (nediluat)	−13° (nediluat)	±0°	±0°

Obținere

2,3-butandiolul este sintetizat industrial prin reacția de hidratare a 2,3-epoxibutanului.^[5]

{\ce {(CH3CH)2O + H2O -> CH3(CHOH)2CH3}}

Proprietăți

2,3-butandiolul suferă o reacție de deshidratare formând butanonă (etil-metilcetonă):^[6]

{\ce {(CH3CHOH)2 -> CH3C(O)CH2CH3 + H2O}}

Poate suferi dezoxideshidratare formând butenă:^[7]

{\ce {(CH3CHOH)2 + 2 H2 -> C4H8 + 2 H2O}}

Note

^ ^a ^b ^c „2,3-butandiol”, 2,3-butanediol (în engleză), PubChem, accesat în 7 octombrie 2016
^ Boutron P (1992). „Cryoprotection of red blood cells by a 2,3-butanediol containing mainly the levo and dextro isomers”. Cryobiology. 29 (3): 347–358. PMID 1499320.
^ Wang Y, Tao F, Xu P (2014). „Glycerol dehydrogenase plays a dual role in glycerol metabolism and 2,3-butanediol formation in Klebsiella pneumoniae”. Journal of Biological Chemistry. 289 (9): 6080–6090. doi:10.1074/jbc.M113.525535. PMC 3937674  . PMID 24429283.
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 60th Edition, CRC Press, 1980.
^ Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider and Heinz Kieczka "Butanediols, Butenediol, and Butynediol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a04_455
^ Nikitina, Maria A.; Ivanova, Irina I. (23 februarie 2016). „Conversion of 2,3-Butanediol over Phosphate Catalysts”. ChemCatChem (în engleză). 8 (7): 1346–1353. doi:10.1002/cctc.201501399. ISSN 1867-3880.
^ Kwok, Kelvin Mingyao; Choong, Catherine Kai Shin; Ong, Daniel Sze Wei; Ng, Joy Chun Qi; Gwie, Chuandayani Gunawan; Chen, Luwei; Borgna, Armando (7 iunie 2017). „Hydrogen-Free Gas-Phase Deoxydehydration of 2,3-Butanediol to Butene on Silica-Supported Vanadium Catalysts”. ChemCatChem. 9 (13): 2443–2447. doi:10.1002/cctc.201700301. ISSN 1867-3880.

Vezi și

[075a089b7387264b90371642555ca03d-1] „2,3-butandiol”, 2,3-butanediol (în engleză), PubChem, accesat în 7 octombrie 2016

[pmid1499320-2] Boutron P (1992). „Cryoprotection of red blood cells by a 2,3-butanediol containing mainly the levo and dextro isomers”. Cryobiology. 29 (3): 347–358. PMID 1499320.

[pmid24429283-3] Wang Y, Tao F, Xu P (2014). „Glycerol dehydrogenase plays a dual role in glycerol metabolism and 2,3-butanediol formation in Klebsiella pneumoniae”. Journal of Biological Chemistry. 289 (9): 6080–6090. doi:10.1074/jbc.M113.525535. PMC 3937674  . PMID 24429283.

[4] CRC Handbook of Chemistry and Physics, 60th Edition, CRC Press, 1980.

[Ullmann-5] Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider and Heinz Kieczka "Butanediols, Butenediol, and Butynediol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a04_455

[6] Nikitina, Maria A.; Ivanova, Irina I. (23 februarie 2016). „Conversion of 2,3-Butanediol over Phosphate Catalysts”. ChemCatChem (în engleză). 8 (7): 1346–1353. doi:10.1002/cctc.201501399. ISSN 1867-3880.

[7] Kwok, Kelvin Mingyao; Choong, Catherine Kai Shin; Ong, Daniel Sze Wei; Ng, Joy Chun Qi; Gwie, Chuandayani Gunawan; Chen, Luwei; Borgna, Armando (7 iunie 2017). „Hydrogen-Free Gas-Phase Deoxydehydration of 2,3-Butanediol to Butene on Silica-Supported Vanadium Catalysts”. ChemCatChem. 9 (13): 2443–2447. doi:10.1002/cctc.201700301. ISSN 1867-3880.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]