2-naftol
Identificare
Număr CAS135-19-3
ChEMBLCHEMBL14126
PubChem CID8663
Formulă chimicăC₁₀H₈O[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară144,058 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate1,217 g/cm³  Modificați la Wikidata
Punct de topire122 °C[3]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere295 °C  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

2-naftolul (denumit și β-naftol) este un compus organic cu formula chimică C10H7OH. Este un compus solid, incolor sau ușor galben-maroniu, izomer cu 1-naftolul (diferă prin poziția grupei hidroxil pe nucleul naftalinic). Ambii izomeri sunt solubili în alcooli, eteri și cloroform, fiind precursori pentru alți compuși folositori. Naftolii sunt biomarkeri ai expunerii oamenilor și animalelor la hidrocarburi aromatice policiclice.[4]

Obținere

modificare

2-naftolul este obținut în urma unui procedeu în două etape, care începe cu un proces de sulfonare a naftalinei cu acid sulfuric:[5]

 

Grupa funcțională acid sulfonic obținută este clivată cu hidroxid de sodiu topit:

 

2-naftolul se obține în urma neutralizării acestui produs (sarea sa sodică), în mediu acid.

2-naftolul mai poate fi obținut și pe o cale alternativă, analog cu obținerea fenolului din cumen.[5]

Proprietăți

modificare

Suferă reacții de diazotare și cuplare azoică formând diverși coloranți azoici. O mare varietate de coloranți, în special cei cu denumirea de Sudan, sunt derivați de 2-naftol:[6]

  1. ^ a b „2-naftol”, 2-NAPHTHOL (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „2-naftol”, 2-NAPHTHOL (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  4. ^ Sreekanth, R; Prasanthkumar, KP; Sunil Paul, MM; Aravind, UK; Aravindakumar, CT (). „Oxidation reactions of 1- and 2-naphthols: an experimental and theoretical study”. The Journal of Physical Chemistry A. 117 (44): 11261–70. doi:10.1021/jp4081355. PMID 24093754. 
  5. ^ a b Gerald Booth (), „Naphthalene Derivatives”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a17_009 .
  6. ^ Booth, Gerald (). „Dyes, General Survey”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a09_073. ISBN 978-3527306732. 

Vezi și

modificare