Cuplare azoică

Reacția de cuplare azoică (sau de diazo-cuplare) este o reacție organică ce are loc între o sare de diazoniu și un alt compus aromatic, obținându-se un azoderivat. Este o reacție de substituție electrofilă aromatică, electrofilul fiind cationul de arildiazoniu, iar nucleofilul fiind arena activată.[1] Pentru obținerea compușilor de diazoniu necesari cuplării, se aplică înaintea acesteia o reacție de diazotare.

UtilizăriModificare

Azoderivații obținuți în urma reacției de cuplare au tendința de a fi intens colorați, de aceea această reacție folosește pentru obținerea unor coloranți azoici. Această culoare a produșilor de reacție se datorează sistemului extins de duble legături care duce la existența unei conjugări extinse de-a lungul moleculei. Mai mult, nucleele aromatice din structură se implică și ele în conjugare.[2] Exemple includ metiloranjul și galben de metil.

Exemple de reacțiiModificare

Se pot exemplifica diverse reacții de cuplare.[3][4] Fenolul, de exemplu, reacționează cu clorura de benzendiazoniu obținându-se un colorant azoic galben-oranj. Reacția se face în cataliză bazică:[2]

 

Un colorant asemănător, denumit galben de anilină, se obține în urma reacției de cuplare dintre anilină și o sare de diazoniu:[2]

 

Se mai folosesc adesea și naftoli pe post de acceptori. Un exemplu este obținerea fenil-diazo-naftolilor din anilină și naftoli (alfa sau beta):

 

Vezi șiModificare

ReferințeModificare

  1. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7
  2. ^ a b c Klaus Hunger; Peter Mischke; Wolfgang Rieper; Roderich Raue; Klaus Kunde; Aloys Engel (). „Azo Dyes”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_245. .
  3. ^ J. L. Hartwell and Louis F. Fieser, „Coupling of o-tolidine and Chicago acid”, Org. Synth. ; Collective Volume, 2, p. 145 
  4. ^ H. T. Clarke and W. R. Kirner, „Methyl red”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 374