Metiloranj

Metiloranj
Formula structurală
Denumiri
Nume IUPAC	4-[(4-dimetilamino)fenildiazenil] benzen-4-sulfonat de sodiu
Alte denumiri	Heliantină Oranj-III
Identificare
SMILES [Na+].CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccc(cc1)S([O-])(=O)=O)cc2
Număr CAS	547-58-0
PubChem CID	23673835
Informații generale
Formulă chimică	C14H14N3NaO3S
Aspect	cristale portocalii
Masă molară	327,33 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,28 g/cm3
Starea de agregare	solidă
Punct de topire	>300 °C (572 °F; 573 K)
Punct de fierbere	se descompune
Solubilitate	în apă fierbinte, insolubil în eter dietilic
Pericol
Pericol H301, P308, P310, H301 : Toxique en cas d'ingestion P308 : EN CAS d’exposition prouvée ou suspectée : P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
NFPA 704
0 1 0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Metiloranjul (heliantină sau oranj-III) este un indicator de pH de culoare portocalie, folosit adesea în titrare datorită modificării ușor observabile de culoare. Are formula moleculară C₁₄H₁₄N₃NaO₃S și masa moleculară egală cu 327,33 g/mol. Este un colorant azoic, fiind sarea de sodiu a acidului 4-[4-(dimetilamino)fenilazo]benzensulfonic. Deoarece își schimbă culoarea sub acțiunea unui acid cu tărie medie, este folosit în special cu scopul titrării acizilor. Spre deosebire de un indicator universal, metiloranjul nu prezintă întreg spectrul color la schimbarea culorii. Metiloranjul este roșu în mediu acid și galben în mediu bazic.

Obținere

Pentru obținerea metiloranjului, acidul sulfanilic este diazotat cu acid azotos și astfel este transformat în acid 4-benzen diazoniu sulfonic.

Sinteza metiloranjului

Ulterior acidul 4- benzen diazoniu sulfonic este cuplat cu N,N-dimetilanilina și tratat cu hidroxid de sodiu, transformându-se în sare de sodiu.

Sinteza Metiloranjului

Utilizări

Metiloranjul este utilizat în principal ca și indicator datorită schimbării de culoare ce are loc și este vizibilă. Astfel folosit într-o soluție ce-i este crescută aciditatea, culoarea va trece de la galben la portocaliu și, în final, la roșu în soluția cu aciditatea cea mai mare. Dacă se inversează procesul, culoarea se va modifica din nou, de la roșu la portocaliu și, în final, la galben în soluția alcalină. Metiloranjul are un pK_a în apă de 3,47 la o temperatură de 25 °C.

Metiloranj (indicator pH)
sub pH 3,1		peste pH 4,4
3,1	⇌	4,4

Vezi și

• Acid antranilic