Acetilacetonă

compus chimic
Acetilacetonă
Acetyloaceton.svg
schemat tautomerii keto-enolowej acetyloacetonu
Acetylacetone-enol-3D-balls.png
Acetylacetone-keto-3D-balls.png
Identificare
Număr CAS123-54-6
ChEMBLCHEMBL191625
PubChem CID31261
Formulă chimicăC₅H₈O₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară100,052 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire-23 °C[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acetilacetona este o dicetonă. La temperatura camerei, este un lichid incolor urât mirositor. Este un compus inflamabil și nociv. Există sub forma a doi tautomeri în echilibru chimic datorită mobilității protonului între cei doi carbonili.

Prin acțiunea unei baze pierde ușor hidrogen, în poziția α între cele două grupe carbonil (poate fi eliminat, de asemenea, succesiv), dând carbanionul acetilacetonat, un intermediar important folosit în sinteza organică și ca agent chelator.

TautomerieModificare

Compoziția de echilibru a amestecului tautomerilor în forma enolică este crescută de existența unei legături de hidrogen intramoleculare. Forma enolică prezintă simetrie moleculară, ceea ce înseamnă că atomul de hidrogen este distribuit în mod egal între atomii de oxigen.[3]

Vezi șiModificare

ReferințeModificare

  1. ^ a b c „Acetilacetona”, 2,4-Pentanedione (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  3. ^ Caminati, W.; Grabow, J.-U. (). „The C2v Structure of Enolic Acetylacetone”. J. Am. Chem. Soc. 128 (3): 854–857. doi:10.1021/ja055333g. PMID 16417375. 

BibliografieModificare

  • C. D. Nenițescu, Chimie Organică, vol. II, ediția a VIII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1980[necesită pagina]