Tautomerie
În chimie, tautomeria reprezintă proprietatea unor substanțe, îndeosebi substanțe organice izomere de a trece cu ușurință una în alta, în anumite condiții, prin rearanjarea unor atomi sau grupe de atomi din molecula lor.[1][2][3]
De obicei, se datorează deplasării unei legături chimice duble și a unui atom de hidrogen (caz în care se numește tautomerie prototropică). Formele izomere care participă în tautomerie se numesc tautomeri.
Tipuri
modificareTautomerizarea este un proces foarte răspândit în chimia organică. Majoritatea formelor tautomere există în perechi, iar fiecare dintre cei doi are localizat protonul într-o anumită poziție, de obicei schimbând locul cu o legătură dublă: H−X−Y=Z ⇌ X=Y−Z−H. Compoziția amestecurilor tautomere este posibil de determinat prin metode spectroscopice, IR si RMN[4]. Cele mai comune perechi de tautomeri includ:[5]
- cetonă – enol: H−O−C=CH ⇌ O=C−CH2, numită și tautomerie ceto-entolică sau oxo-enolică
- enamină – imină: H2N−C=N ⇌ HN=C−NH
- amidă – acid imidic: H−N−C=O ⇌ N=C−O−H
- nitrozoderivat – oximă: H−C−N=O ⇌ C=N−O−H
- nitroderivat – acinitroderivat (acid nitronic): H−C−N(O)=O ⇌ C=N(O)−O−H
- cetenă – inol (alchinol), unde intervine și o legătură triplă: R−CH=C=O ⇌ R−C≡C−OH
Tautomeria prototropică
modificareAcest tip de tautomerie e cel mai frecvent intâlnit la compușii organici, mai ales sub forma tautomeriei ceto-enolice.
Vezi și
modificareReferințe
modificare- ^ Antonov L (). Tautomerism: Methods and Theories (ed. 1st). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-33294-6.
- ^ Smith MB, March J (). Advanced Organic Chemistry (ed. 5th). New York: Wiley Interscience. pp. 1218–1223. ISBN 0-471-58589-0.
- ^ Katritzky AR, Elguero J et al. (). The Tautomerism of heterocycles. New York: Academic Press. ISBN 0-12-020651-X.
- ^ Pauling, op. cit., p. 293
- ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7
Bibliografie
modificare- Linus Pauling, Chimie generală, Editura Științifică, București, 1972 (traducere din limba engleză)
- Costin D. Nenițescu, Chimie Organică, vol. II, ediția a VIII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1980
|
Acest articol despre chimia organică este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui! |