Inol
Inolii (altenativ, pot fi denumiți și alchinoli) sunt compuși organici care au o grupă hidroxil legată de un atom de carbon implicat într-o legătură triplă, fiind compuși de obicei instabili și tautomeri ai cetenelor.[1] Sunt derivați hidroxilici ai alchinelor. Exemple de inoli sunt: etinolul și acetilendiolul.
Denumirea lor provine din combinarea termenilor „-in” (specific pentru alchină) și „-ol” (de la alcool).
Inolați
modificare
Inolații sunt anioni derivați de la inoli prezentând o sarcină negativă la atomul de oxigen legat de restul alchinic (în mod analog cu alcoolații și enolații).[2] Au fost sintetizați pentru prima dată în anul 1975 de către Schöllkopf și Hoppe în urma unei reacții de fragmentare a 3,4-difenilizoxazolului cu n-butillitiu.[3]
Tautomerie
modificareInolii suferă un proces de tautomerie inol-cetenă, în mod similar cu tautomeria ceto-enolică a enolilor. De exemplu, etinolul tautomerizează la etenonă:
| Tautomeria inol-cetenă | |
|---|---|
 |
|
| Etinol | Etenonă |
Note
modificare- ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, Ed. a 2-a („Gold Book”) (1997). Versiune online: (2006-) „ynols”.
- ^ M. Shindo (). „Synthetic uses of ynolates”. Tetrahedron. 63 (1): 10–36. doi:10.1016/j.tet.2006.09.013.
- ^ U. Schöllkopf and I. Hoppe (). „Lithium Phenylethynolate and Its Reaction with Carbonyl Compounds to Give β-Lactones”. Angewandte Chemie International Edition in English. 14 (11): 765. doi:10.1002/anie.197507651.