Acid acetoacetic
| Acid acetoacetic | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 541-50-4 |
| ChEMBL | CHEMBL1230762 |
| PubChem CID | 96 |
| Formulă chimică | C₄H₆O₃[1]  |
| Masă molară | 102,032 u.a.m.[2] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Acidul acetoacetic (de asemenea numit și acid diacetic sau acid acetilacetic) este un compus organic, fiind cel mai simplu reprezentant din clasa beta-cetoacizilor, și are formula chimică CH3COCH2COOH. Este un compus instabil, însă esterii săi de metil și etil sunt destul de stabili și sunt fabricați la nivel industrial ca și precursori de vopsele. Acidul acetoacetic este un acid slab.[3]
Obținere
modificareAcidul acetoacetic poate fi preparat prin reacția de hidroliză a dicetenei. Esterii săi sunt obținuți în mod analog prin reacția dintre dicetene și alcooli,[3] iar acidul acetoacetic poate fi obținut prin hidroliza acestor specii.[4] În general, acidul acetoacetic este generat la 0 °C și este folosit in situ imediat.[5] Se descompune în acetonă și dioxid de carbon:
- CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2
Proprietăți
modificareAcidul acetoacetic prezintă tautomerie ceto-enolică, tautomerul enolic fiind parțial stabilizat datorită conjugării extinse și a legăturilor de hidrogen intramoleculare. Echilibrul dintre cele două formă tautomere este foarte influențat de prezența solventului; tautomerul cetonic predomină în solvenți polari (98% în apă) și forma enolică reprezintă 25-49% în solvenți nepolari. Echilibrul dintre tautomeri poate fi reprezentat astfel:[6]
Aplicații
modificare- Reacțiile de acetoacilare
Vezi și
modificareReferințe
modificare- ^ a b „Acid acetoacetic”, acetoacetic acid (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „Acid acetoacetic”, acetoacetic acid (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz (). „Oxocarboxylic Acids”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a18_313.
- ^ Robert C. Krueger (). „Crystalline Acetoacetic Acid”. Journal of the American Chemical Society. 74 (21): 5536–5536. doi:10.1021/ja01141a521.
- ^ Reynolds, George A.; VanAllan, J. A. (), „Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone”, Org. Synth., 32: 84, doi:10.15227/orgsyn.032.0084; Collective Volume, 4, p. 633
- ^ Grande, Karen D.; Rosenfeld, Stuart M. (). „Tautomeric equilibriums in acetoacetic acid”. The Journal of Organic Chemistry. 45 (9): 1626–1628. doi:10.1021/jo01297a017. ISSN 0022-3263.