Acid cianuric
| Acid cianuric | |
 | |
 Tautomer triol | |
 Tautomer trionă | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 108-80-5 |
| ChEMBL | CHEMBL243087 |
| PubChem CID | 7956 |
| Formulă chimică | C₃H₃N₃O₃[1]  |
| Masă molară | 129,017 u.a.m.[2] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Acidul cianuric (IUPAC: 1,3,5-triazin-2,4,6-trionă)[3] este un compus organic cu formula chimică (CNOH)3. Este un derivat de 1,3,5-triazină fiind un compus solid, alb, inodor, utilizat ca precursor sau component al dezinfectanților și ierbicidelor. În anul 1997, producția la nivel mondial a fost de 160 milioane de kg.[4]
Obținere
modificareAcidul cianuric a fost sintetizat pentru prima dată de către Friedrich Wöhler în anul 1829 în urma reacției de descompunere termică a ureei și a acidului uric.[5] Metoda de obținere utilizată la nivel industrial în prezent implică descompunerea pirolitică a ureei, cu degajare de amoniac. Conversia începe la temperatura de aproximativ 175 °C:[4]
![{\displaystyle {\ce {3 H2N-CO-NH2 -> [C(O)NH]3 + 3 NH3}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6de156d81639cf3dcee9ba7233f13135ba2bfa91)
Proprietăți
modificareAcidul cianuric este majoritar utilizat pe post de precursor pentru obținerea cianuraților N-clorurați, care sunt folosiți pentru dezinfectarea apei. Derivatul diclorurat poate fi preparat printr-o reacție de clorurare directă:
![{\displaystyle {\ce {[C(O)NH]3 + 2 Cl2 + 2 NaOH -> [C(O)NCl]2[C(O)NH]}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6cb3ce09c4fdb6ccc1ac9dbf0e9a914045474da4)
Acest produs de reacție este convertit la sarea sa sodică, denumită dicloro-s-triazinetrionă sodică. Printr-o altă reacție de clorurare se obține un compus denumit acid tricloroizocianuric, [C(O)NCl]3. Acești derivați N-clorurați sunt utilizați ca dezinfectanți și algicizi pentru piscine (pentru clorinarea apei).[4][6]
Note
modificare- ^ „Acid cianuric”, CYANURIC ACID (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „Acid cianuric”, CYANURIC ACID (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. . p. 733. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a08 191
- ^ Wöhler, F. (1829) "Ueber die Zersetzung des Harnstoffs und der Harnsäure durch höhere Temperatur," (Despre descompunerea ureei și a acidului uric la temperaturi mai ridicate), Annalen der Physik und Chemie, 2nd series, 15 : 619-630.
- ^ „EUROCLOR 90/500” (PDF), Dulce-aqua-piscine.com, accesat în [nefuncțională]