Fosfonat

Fosfonații și acizii fosfonici sunt compuși organofosforici derivați de la acid fosforic ce conțin grupe funcționale R'−PO(OH)₂ sau R'−PO(OR)₂ (unde R = alchil, aril). Un tip de fosfonați, bisfosfonații, alcătuiesc o clasă de medicamente care sunt utilizate în tratamentul osteoporozei.^[1]

Structura generală a unui ester al acidului fosfonic.

Obținere

Fosfonații se obțin în urma reacției Michaelis-Arbuzov, în care are loc reacția dintre o halogenură de alchil și un fosfit:

Proprietăți chimice

Hidroliza

Fosfonații esteri sunt în general susceptibili la hidroliză atât în mediu acid, cât și în mediu bazic. Ruperea legăturii fosfor-carbon este mai greu de realizat, dar se poate face în condiții mai avansate de reacție, când se obține acidul fosfonic corespunzător și alcoolul:

R'-PO-(OR)₂ + 2 H₂O → R'-PO-(OH)₂ + 2 ROH

Reacția Horner-Wadsworth-Emmons

În această reacție, dialchil-fosfonații sunt deprotonați dând carbanioni, care la rândul lor reacționează cu aldehidele formând E-alchene și un dialchil-fosfat:^[2]

Reacția Horner–Wadsworth–Emmons

Note

^ Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T. "Phosphorus Compounds, Organic," in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2008. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2.
^ Boutagy, John; Thomas, Richard (februarie 1974). „Olefin synthesis with organic phosphonate carbanions”. Chemical Reviews. 74 (1): 87–99. doi:10.1021/cr60287a005.

Vezi și

Fosfat

[Svara-1] Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T. "Phosphorus Compounds, Organic," in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2008. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2.

[2] Boutagy, John; Thomas, Richard (februarie 1974). „Olefin synthesis with organic phosphonate carbanions”. Chemical Reviews. 74 (1): 87–99. doi:10.1021/cr60287a005.

[1]

[2]