Autoprotoliza este un proces de transfer de proton (protonare-deprotonare) la echilibru chimic ce are loc între două molecule identice, astfel încât una se comportă ca un acid Brønsted, eliberând un proton, iar cealaltă ca o bază Brønsted, acceptând un proton.[1] De exemplu în cazul apei, un solvent frecvent folosit, reacția de auto-ionizare este:

2H
2
O
este în echilibru cu OH
+ H
3
O+

Alte exemple sunt amoniacul în formă pură:

2NH
3
este în echilibru cu NH
2
(ion amidură) + NH+
4
(ion amoniu)

acidul acetic:

2CH
3
COOH
este în echilibru cu CH
3
COO
(ion acetat) + CH
3
COOH+
2
(ion acetoxoniu)

etanolul:

2CH
3
CH
2
OH
este în echilibru cu CH
3
CH
2
O
(ion etoxid) + CH
3
CH
2
OH+
2
(ion etoxoniu)

Anionul amidură este o bază mult mai tare decât anionul etoxid.

Similar amoniacului, aminele primare și secundare se pot autoprotoliza cu producere de ioni alchilamoniu[2] sau arilamoniu și alchilamidură sau arilamidură.

2RNH
2
este în echilibru cu RNH
(ion alchil(aril)amidură) + RNH+
3
(ion alchil(aril)amoniu) pentru amine primare

Note modificare

  1. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, Ed. a 2-a („Gold Book”) (1997). Versiune online:  (2006-) „autoprotolysis”.
  2. ^ Linus Pauling, p. 234

Vezi și modificare