Azobenzen
(E)-1,2-diphenyldiazene 200.svg
Azobenzene-trans-3D-balls.png
Identificare
Număr CAS103-33-3
PubChem CID2272
Formulă chimicăC₁₂H₁₀N₂  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Azobenzenul este un compus organic, un azoderivat, fiind format din două nuclee benzenice legate prin intermediul unei legături duble N=N. Se poate nota astfel Ar-N=N-Ar.

ObținereModificare

Azobenzenul (5) se poate obține pe mai multe căi:

Proprietăți chimiceModificare

Azobenzenul este o bază slabă și poate suferi procese de protonare la nivelul atomilor de azot la pKa = -2,95. Este și o bază Lewis, de exemplu față de trihalogenurile de bor. Poate lega metale cu valență mică, un exemplu cunoscut fiind Ni(Ph2N2)(PPh3)2.[3]

Se oxidează la azoxibenzen. Prin hidrogenare formează difenilhidrazină.

NoteModificare

  1. ^ Cardoso, D. S.; Šljukić, B.; Santos, D. M.; Sequeira, C. A. (). „Organic Electrosynthesis: From Laboratorial Practice to Industrial Applications”. Organic Process Research & Development. 21 (9): 1213–1226. doi:10.1021/acs.oprd.7b00004. 
  2. ^ Bigelow, H. E.; Robinson, D. B. (), „Azobenzene”, Org. Synth., 22: 28 ; Collective Volume, 3, p. 103 
  3. ^ Fedotova, Yana V.; Kornev, Alexander N.; Sushev, Vyacheslav V.; Kursky, Yurii A.; Mushtina, Tatiana G.; Makarenko, Natalia P.; Fukin, Georgy K.; Abakumov, Gleb A.; Zakharov, Lev N.; Rheingold, Arnold L. (). „Phosphinohydrazines and phosphinohydrazides M(–N(R)–N(R)–PPh2)n of some transition and main group metals: synthesis and characterization: Rearrangement of Ph2P–NR–NR– ligands into aminoiminophosphorane, RNPPh2–NR–, and related chemistry”. J. Organomet. Chem. 689 (19): 3060–3074. doi:10.1016/j.jorganchem.2004.06.056. 

Vezi șiModificare