Benzil (compus)

Nu confundați cu Benzil.

Denumiri
Benzil



Identificare
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(=O)C(=O)C2=CC=CC=C2^[1]
Număr CAS	134-81-6
ChEMBL	CHEMBL189886
PubChem CID	8651
Formulă chimică	C₁₄H₁₀O₂^[1]
Masă molară	210,068 u.a.m.^[1]
Punct de topire	95 °C^[2]
Punct de fierbere	347 °C^[3] la 101,325 kilopascali
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Benzilul (1,2-difeniletan-1,2-diona) este un compus organic cu formula chimică (C₆H₅CO)₂. Este un solid galben, fiind una dintre cele mai comune dicetone, și se utilizează ca foto-inițiator în chimia polimerilor. ^[4]

Obținere modificare

Benzilul se obține plecând de la benzoină, de exemplu în reacția cu acetat de cupru (II):^[5]

{\ce {PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ -> PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+}}

Se mai poate utiliza clorură de fier (III) (FeCl₃) pe post de catalizator ieftin pentru această reacție.^[6]

Proprietăți modificare

Benzilul suferă o reacție de transpoziție (denumită transpoziție benzilică) în prezența bazelor, formând un derivat acid α-hidroxi-carboxilic:^[7]

Transpoziția benzilică

Note modificare

^ ^a ^b ^c „Benzil”, BENZIL (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016
^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
^ Depreux, P.; Bethegnies, G.; Marcincal-Lefebvre, A. (1988). „Synthesis of benzil from benzoin with copper(II) acetate”. Journal of Chemical Education. 65 (6): 553. Bibcode:1988JChEd..65..553D. doi:10.1021/ed065p553.
^ Bi, Xiaoxin; Wu, Lintao; Yan, Chaoguo; Jing, Xiaobi; Zhu, Hongxiang (2011). „One-Pot Synthesis Benzils from Aldehydes Via Nhc-Catalyzed Benzoin Dimerization Under Metal-Free Conditions in Water”. Journal of the Chilean Chemical Society. 56 (2): 663. doi:10.4067/S0717-97072011000200008  .
^ Gill, G. B. (1961). „Benzyl-benzilic acid rearrangements”. Comp. Org. Synth. 3: 821–838.

Vezi și modificare

Benzoină

[391e7a30865ca13ce8513f3eacb7b00d-1] „Benzil”, BENZIL (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016

[5ef2d7dcf319f3709addb0bea6839a94-2] Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset

[7472501bd8c4c3775ebc9ec9938c6b32-3] Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[Ullmann-4] Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a15_077

[5] Depreux, P.; Bethegnies, G.; Marcincal-Lefebvre, A. (1988). „Synthesis of benzil from benzoin with copper(II) acetate”. Journal of Chemical Education. 65 (6): 553. Bibcode:1988JChEd..65..553D. doi:10.1021/ed065p553.

[6] Bi, Xiaoxin; Wu, Lintao; Yan, Chaoguo; Jing, Xiaobi; Zhu, Hongxiang (2011). „One-Pot Synthesis Benzils from Aldehydes Via Nhc-Catalyzed Benzoin Dimerization Under Metal-Free Conditions in Water”. Journal of the Chilean Chemical Society. 56 (2): 663. doi:10.4067/S0717-97072011000200008  .

[7] Gill, G. B. (1961). „Benzyl-benzilic acid rearrangements”. Comp. Org. Synth. 3: 821–838.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]