Benzvalen

compus chimic
Benzvalen
Identificare
Număr CAS659-85-8
PubChem CID136470
Formulă chimicăC₆H₆[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară78,04695 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Benzvalenul este un compus organic, o hidrocarbură ciclică, fiind unul dintre izomerii de valență ai benzenului.[2] A fost sintetizat pentru prima dată în 1971 de Thomas J. Katz et al.[3][4]

Obținere modificare

Sinteza din 1971 a presupus tratarea ciclopentadienei cu metillitiu în dimetil eter, iar apoi cu diclorometan și metillitiu în dietil eter, la −45 °C. Această hidrocarbură are în soluție un miros extrem de neplăcut. Din cauza impedimentelor sterice ale moleculei, compusul explodează foarte ușor, chiar și prin zgâriere.

Proprietăți modificare

Vezi și modificare

Referințe modificare

  1. ^ a b c „Benzvalen”, Benzvalene (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Christl, M. (). „Benzvalene—Properties and Synthetic Potential”. Angewandte Chemie International Edition in English. 20 (67): 529–546. doi:10.1002/anie.198105291. 
  3. ^ Katz, T. J.; Wang, E. J.; Acton, N. (). „Benzvalene synthesis”. Journal of the American Chemical Society. 93 (15): 3782. doi:10.1021/ja00744a045. 
  4. ^ Katz, T. J.; Roth, R. J.; Acton, N.; Carnahan, E. J. (). „Synthesis of Benzvalene”. The Journal of Organic Chemistry. 64 (20): 7663. doi:10.1021/jo990883g.