Ciclodextrină

Ciclodextrinele reprezintă o familie de oligozaharide ciclice alcătuite dintr-un macrociclu format din mai multe molecule de glucoză legate prin legături glicozidice de tip α-1,4. Ciclodextrinele sunt obținute din amidon prin procese de conversie enzimatică și sunt utilizate în industria alimentară, farmaceutică, chimică și în agricultură și în ingineria mediului.[1]

Structura chimică a celor trei tipuri principale de ciclodextrine

StructurăModificare

 
Structura de toroid specifică aranjamentului spațial al ciclodextrinelor

Ciclodextrinele sunt compuse din 5 sau mai multe unități de α-D-glucopiranozidă, legate 1->4, în mod analog moleculei de amiloză (component al amidonului). Cea mai mare ciclodextrină conține 32 unități 1,4-anhidroglucopiranozidice. Cele mai comune ciclodextrine conțin între 6 și 8 unități de glucoză în ciclu, ceea ce le imprimă o formă de con (asemănătoare unui toroid). Acestea sunt:[2]

  • α (alfa)-ciclodextrină: 6 subunități de glucoză
  • β (beta)-ciclodextrină: 7 subunități de glucoză
  • γ (gama)-ciclodextrină: 8 subunități de glucoză

SintezăModificare

Ciclodextrinele sunt sintetizate în urma tratamentului enzimatic al amidonului.[3][4] Adesea este utilizată enzima ciclodextrin-glicoziltransferaza (CGT) împreună cu enzima α-amilaza. În prima etapă are loc lichefierea amidonului prin tratament termic sau enzimatic (cu α-amilaza), iar apoi CGT este adăugată în mediul de reacție pentru a realiza conversia enzimatică. Se obține un amestec de ciclodextrine, în principal din cele trei tipuri de molecule, în rapoarte care depind strict de natura enzimei care a fost utilizată. Purificarea celor trei ciclodextrine se bazează pe diferența de solubilitate în apă pe care acestea o prezintă.

AplicațiiModificare

Transportul medicamentelorModificare

Ciclodextrinele prezintă avantajul de a avea un interior predominant hidrofob și un exterior hidrofil, ceea ce permite formarea de complecși prin interacția cu compuși hidrofobi. Alfa-, beta- și gama-ciclodextrinele sunt recunoscute ca fiind sigure de către FDA.[5] Ciclodextrinele au fost utilizate pentru transportul unei mari varietăți de medicamente, incluzând hidrocortizonul, prostaglandine, nitroglicerina, itraconazolul și cloramfenicolul.[6] Mai mult, ciclodextrinele conferă solubilitate și stabilitate acestor substanțe medicamentoase.[1]

NoteModificare

  1. ^ a b Thomas Wimmer (). „Cyclodextrins”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.e08_e02. ISBN 978-3527306732. 
  2. ^ Phatsawee Jansook, Noriko Ogawa, Thorsteinn Loftsson (2018) Cyclodextrins: structure, physicochemical properties and pharmaceutical applications, International Journal of Pharmaceutics, 535 (1–2), pag. 272-284, ISSN 0378-5173, doi:10.1016/j.ijpharm.2017.11.018
  3. ^ József Szejtli (). „Introduction and General Overview of Cyclodextrin Chemistry”. Chem. Rev. 98 (5): 1743–1754. doi:10.1021/cr970022c. PMID 11848947. 
  4. ^ Biwer, A.; Antranikian, G.; Heinzle, E. (). „Enzymatic production of cyclodextrins”. Applied Microbiology and Biotechnology. 59 (6): 609–17. doi:10.1007/s00253-002-1057-x. PMID 12226716. 
  5. ^ GRAS Notice No. GRN 000155, alpha-cyclodextrin;GRAS Notice No. GRN 000074, beta-cyclodextrin;GRAS Notice No. GRN 000046, gamma-cyclodextrin
  6. ^ Uekama, Kaneto; Hirayama, Fumitoshi; Irie, Tetsumi (). „Cyclodextrin Drug Carrier Systems”. Chemical Reviews. 98 (5): 2045–2076. doi:10.1021/CR970025P. 

Vezi șiModificare