Ciclopropenă

Identificare
Ciclopropenă

SMILES C1C=C1^[1]
Număr CAS	2781-85-3
PubChem CID	123173
Formulă chimică	C₃H₄^[1]
Masă molară	40,0313 u.a.m.^[1]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Ciclopropena este o hidrocarbură ciclică nesaturată, fiind cea mai simplă cicloalchenă, și are formula chimică C₃H₄. Este un gaz incolor. Nu este întâlnită în natură, însă unii derivați ai săi sunt fac parte din structura moleculelor de acizi grași. Derivații săi sunt folosiți pentru controlul procesului de coacere al unor fructe.

Structură

Molecula de ciclopropenă are o structură triunghiulară. Lungimea mult mai mică a legăturii dubele specifice alchenelor, comparată cu cea a legăturii simple, face ca unghiul opus laturii cu legătura dublă să se micșoreze la aproximativ 51° (în loc de 60°, cum este în cazul ciclopropanului).^[2] Analog ciclopropanului, legăturile de tip carbon-carbon din catena ciclică au un caracter p pronunțat, astfel că hibridizarea atomilor de carbon implicați în dubla-legătură este sp².^[3]

Obținere

Proprietăți

La 425 °C, ciclopropena suferă o reacție de izomerizare, trecând în propină:

C₃H₄ → H₃C-C≡CH

Ciclopropena dă reacție Diels–Alder cu ciclopentadiena, când se obține endo-triciclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ena. Această reacție este de obicei folosită pentru identificarea ciclopropenei după sintetizarea sa.^[4]

Vezi și

Referințe

^ ^a ^b ^c „Ciclopropenă”, Cyclopropene (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016
^ Staley, S. W.; Norden, T. D.; Su, C.-F.; Rall, M.; Harmony, M. D. (1987). „Structure of 3-cyanocyclopropene by microwave spectroscopy and ab initio molecular orbital calculations. Evidence for substituent-ring double bond interactions”. J. Am. Chem. Soc. 109 (10): 2880–2884. doi:10.1021/ja00244a004.
^ Allen, F. H. (1982). „The geometry of small rings: Molecular geometry of cyclopropene and its derivatives”. Tetrahedron. 38 (5): 645–655. doi:10.1016/0040-4020(82)80206-8.
^ Binger, P.; Wedermann, P.; Brinker, U. H. (2000), „Cyclopropene: A New Simple Synthesis and Its Diels-Alder reaction with Cyclopentadiene”, Org. Synth., 77: 254 ; Collective Volume, 10, p. 231

[f3b19fd2d534514a214c74d77e7a319e-1] „Ciclopropenă”, Cyclopropene (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016

[2] Staley, S. W.; Norden, T. D.; Su, C.-F.; Rall, M.; Harmony, M. D. (1987). „Structure of 3-cyanocyclopropene by microwave spectroscopy and ab initio molecular orbital calculations. Evidence for substituent-ring double bond interactions”. J. Am. Chem. Soc. 109 (10): 2880–2884. doi:10.1021/ja00244a004.

[3] Allen, F. H. (1982). „The geometry of small rings: Molecular geometry of cyclopropene and its derivatives”. Tetrahedron. 38 (5): 645–655. doi:10.1016/0040-4020(82)80206-8.

[Binger-4] Binger, P.; Wedermann, P.; Brinker, U. H. (2000), „Cyclopropene: A New Simple Synthesis and Its Diels-Alder reaction with Cyclopentadiene”, Org. Synth., 77: 254 ; Collective Volume, 10, p. 231

[1]

[2]

[3]

[4]