Curcumin

compus chimic
Curcumin
Curcumin.svg
Curcumin-enol-3D-balls.png
Identificare
Număr CAS458-37-7
ChEMBLCHEMBL140
PubChem CID969516
Formulă chimicăC₂₁H₂₀O₆[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară368,125988 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Punct de topire173 °C[3]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Curcuminul este un compus chimic colorat în galben care este produs de către specia Curcuma longa din familia Zingiberaceae. Este utilizat ca ingredient în industria cosmetică, ca aditiv și colorant alimentar.[4]

Curcumin

Structură și proprietăți chimiceModificare

 
Tautomerul enol
 
Tautomerul ceto

Structura chimică a curcuminului și grupele funcționale constituente au fost identificate în anul 1910.[5] Conține două nuclee aromatice de tip fenolic, acestea fiind legate prin intremediul a două grupe carbonilice α,β-nesaturate. Grupa dicetonică formează un enol stabil, care poate fi foarte ușor deprotonat cu formare de ion enolat. Grupele carbonilice sunt acceptori Michael și suferă reacții de adiție nucleofilă.

Din punct de vedere chimic, curcuminul este un diaril-heptanoid, făcând parte din clasa curcuminoidelor (fenoli naturali colorați). Este un compus ce prezintă tautomerie ceto-enolică (se găsește în forma enolică dizolvat în solvenți organici și în forma cetonică dizolvat în apă).[6]

BiosintezăModificare

UtilizăriModificare

MedicaleModificare

Curcuminul nu prezintă nicio utilizare medicinală, în ciuda studiilor care au fost realizate cu scopul de a cerceta activitatea acestuia. Compusul este dificil de condiționat pentru uz farmaceutic din cauza instabilității și a biodisponibilității foarte scăzute. Este foarte puțin probabil ca acesta să se regăsească sub formă de medicament în viitor.[7]

NoteModificare

  1. ^ a b „Curcumin”, curcumin (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Curcumin”, curcumin (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  4. ^ Majeed, Shaheen (). „The State of the Curcumin Market”. Natural Products Insider (în engleză). 
  5. ^ Miłobȩdzka, J.; van Kostanecki, S.; Lampe, V. (). „Zur Kenntnis des Curcumins”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 43 (2): 2163–2170. doi:10.1002/cber.191004302168. 
  6. ^ Manolova, Yana; Deneva, Vera; Antonov, Liudmil; Drakalska, Elena; Momekova, Denitsa; Lambov, Nikolay (). „The effect of the water on the curcumin tautomerism: A quantitative approach”. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 132: 815–820. doi:10.1016/j.saa.2014.05.096. PMID 24973669. 
  7. ^ Nelson, K. M.; Dahlin, J. L.; Bisson, J.; Graham, J.; Pauli, G. F.; Walters, M. A. (). „The Essential Medicinal Chemistry of Curcumin: Miniperspective”. Journal of Medicinal Chemistry. 60 (5): 1620–1637. doi:10.1021/acs.jmedchem.6b00975. PMC 5346970 . PMID 28074653. 
    Vezi și: Nelson, K. M.; Dahlin, J. L.; Bisson, J.; Graham, J.; Pauli, G. F.; Walters, M. A. (). „Curcumin May (Not) Defy Science”. ACS Medicinal Chemistry Letters. 8 (5): 467–470. doi:10.1021/acsmedchemlett.7b00139. PMC 5430405 . PMID 28523093. 

Legături externeModificare