Curcumină

Identificare
Curcumină


SMILES COC1=C(C=CC(=C1)C=CC(=O)CC(=O)C=CC2=CC(=C(C=C2)O)OC)O^[1]
Număr CAS	458-37-7
ChEMBL	CHEMBL140
PubChem CID	969516
Formulă chimică	C₂₁H₂₀O₆^[1]
Masă molară	368,125988 u.a.m.^[2]
Punct de topire	173 °C^[3]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Curcumina sau curcuminul (E100)^[4] este un compus chimic colorat în galben care este produs de către specia Curcuma longa din familia Zingiberaceae. Este utilizat ca ingredient în industria cosmetică, ca aditiv și colorant alimentar.^[5]

Structură și proprietăți chimice

Tautomerul enol

Tautomerul ceto

Structura chimică a curcuminului și grupele funcționale constituente au fost identificate în anul 1910.^[6] Conține două nuclee aromatice de tip fenolic, acestea fiind legate prin intremediul a două grupe carbonilice α,β-nesaturate. Grupa dicetonică formează un enol stabil, care poate fi foarte ușor deprotonat cu formare de ion enolat. Grupele carbonilice sunt acceptori Michael și suferă reacții de adiție nucleofilă.

Din punct de vedere chimic, curcuminul este un diaril-heptanoid, făcând parte din clasa curcuminoidelor (fenoli naturali colorați). Este un compus ce prezintă tautomerie ceto-enolică (se găsește în forma enolică dizolvat în solvenți organici și în forma cetonică dizolvat în apă).^[7]

Biosinteză

Utilizări

Medicale

Curcuminul nu prezintă nicio utilizare medicinală, în ciuda studiilor care au fost realizate cu scopul de a cerceta activitatea acestuia. Compusul este dificil de condiționat pentru uz farmaceutic din cauza instabilității și a biodisponibilității foarte scăzute. Este foarte puțin probabil ca acesta să se regăsească sub formă de medicament în viitor.^[8]

Note

^ ^a ^b „Curcumin”, curcumin (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ „Curcumin”, curcumin (în engleză), PubChem, accesat în 3 octombrie 2016
^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
^ „Informatii despre E-uri”, E.infocons.ro, accesat în 14 ianuarie 2021
^ Majeed, Shaheen (28 decembrie 2015). „The State of the Curcumin Market”. Natural Products Insider (în engleză). Arhivat din original la 17 octombrie 2017. Accesat în 25 iunie 2019.
^ Miłobȩdzka, J.; van Kostanecki, S.; Lampe, V. (1910). „Zur Kenntnis des Curcumins”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 43 (2): 2163–2170. doi:10.1002/cber.191004302168.
^ Manolova, Yana; Deneva, Vera; Antonov, Liudmil; Drakalska, Elena; Momekova, Denitsa; Lambov, Nikolay (2014). „The effect of the water on the curcumin tautomerism: A quantitative approach”. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 132: 815–820. doi:10.1016/j.saa.2014.05.096. PMID 24973669.
^ Nelson, K. M.; Dahlin, J. L.; Bisson, J.; Graham, J.; Pauli, G. F.; Walters, M. A. (2017). „The Essential Medicinal Chemistry of Curcumin: Miniperspective”. Journal of Medicinal Chemistry. 60 (5): 1620–1637. doi:10.1021/acs.jmedchem.6b00975. PMC 5346970  . PMID 28074653.
Vezi și: Nelson, K. M.; Dahlin, J. L.; Bisson, J.; Graham, J.; Pauli, G. F.; Walters, M. A. (11 mai 2017). „Curcumin May (Not) Defy Science”. ACS Medicinal Chemistry Letters. 8 (5): 467–470. doi:10.1021/acsmedchemlett.7b00139. PMC 5430405  . PMID 28523093.

Legături externe

en Turmeric and curcumin
en Turmeric and curcumin
en Turmeric
“Pulberea sfanta”: secretul unei mirodenii, 21 aprilie 2009, Descoperă - sursa

[9f8d802232243984d2f2e404182d38d0-1] „Curcumin”, curcumin (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[a2a76f00770f33ffeeaa7a4ffc080134-2] „Curcumin”, curcumin (în engleză), PubChem, accesat în 3 octombrie 2016

[b803b0ad08e4669ec97bff3835807a17-3] Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset

[E.infocons.ro_2021-01-14-4] „Informatii despre E-uri”, E.infocons.ro, accesat în 14 ianuarie 2021

[:0-5] Majeed, Shaheen (28 decembrie 2015). „The State of the Curcumin Market”. Natural Products Insider (în engleză). Arhivat din original la 17 octombrie 2017. Accesat în 25 iunie 2019.

[6] Miłobȩdzka, J.; van Kostanecki, S.; Lampe, V. (1910). „Zur Kenntnis des Curcumins”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 43 (2): 2163–2170. doi:10.1002/cber.191004302168.

[7] Manolova, Yana; Deneva, Vera; Antonov, Liudmil; Drakalska, Elena; Momekova, Denitsa; Lambov, Nikolay (2014). „The effect of the water on the curcumin tautomerism: A quantitative approach”. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 132: 815–820. doi:10.1016/j.saa.2014.05.096. PMID 24973669.

[nelson-8] Nelson, K. M.; Dahlin, J. L.; Bisson, J.; Graham, J.; Pauli, G. F.; Walters, M. A. (2017). „The Essential Medicinal Chemistry of Curcumin: Miniperspective”. Journal of Medicinal Chemistry. 60 (5): 1620–1637. doi:10.1021/acs.jmedchem.6b00975. PMC 5346970  . PMID 28074653.
Vezi și: Nelson, K. M.; Dahlin, J. L.; Bisson, J.; Graham, J.; Pauli, G. F.; Walters, M. A. (11 mai 2017). „Curcumin May (Not) Defy Science”. ACS Medicinal Chemistry Letters. 8 (5): 467–470. doi:10.1021/acsmedchemlett.7b00139. PMC 5430405  . PMID 28523093.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]