Dimetilglioximă

Dimetilglioximă
Nume IUPAC	2,3-butadion-dioximă
Alte denumiri	Reactivul Chugaev
Identificare
SMILES C\C(=N\O)\C(\C)=N\O
Număr CAS	95-45-4
ChEMBL	CHEMBL3184098
PubChem CID	135459645
Informații generale
Formulă chimică	C4H8N2O2
Aspect	pudră albă
Masă molară	116,12 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,37 g/cm3
Punct de topire	240 - 241 °C
Punct de fierbere	se descompune
Pericol
Toxic,
Fraze R	R20/22, R22, R36/37
Fraze S	R?
NFPA 704
0 2 0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Dimetilglioxima (abreviată dmgH2 pentru forma neutră și Hdmg pentru forma anionică) este un compus chimic cu formula CH₃-C(NOH)C(NOH)-CH₃. Este un solid incolor, derivatul de tip dioximă al dicetonei numită 2,3-butandionă (numită și diacetil). Dimetilglioxima este folosită ca reactiv pentru identificarea ionilor de nichel și paladiu, cu a căror ioni formează compuși chelați.

Obținere

Dimetilglioxima poate fi preparată plecând de la butanonă, care este tratată cu azotit de etil (nitritoetan), iar apoi cu monosulfat de hidroxilamină:

Analiza nichelului

În chimia analitică, dimetilglioxima este folosită ca și agent de chelare în analiza gravimetrică a nichelului. Cu ionii de Ni²⁺, Hdmg formează un complex chelat cu o culoare caracteristică (roșu-zmeuriu), numit Ni(dmgH)₂:

O mostră de Ni(dmgH)2

Utilizarea Hdmg ca și reactiv pentru recunoașterea nichelului a fost descoperită de Lev Aleksandrovici Ciugaev în 1905.