Furoină
compus chimic
| Furoină | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 552-86-3 |
| ChEMBL | CHEMBL364893 |
| PubChem CID | 11100 |
| Formulă chimică | C₁₀H₈O₄[1]  |
| Masă molară | 192,042 u.a.m.[1] |
| Punct de topire | 138 °C[2] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Furoina este un compus organic cu formula chimică C10H8O4. Se poate obține în urma unei reacții de condensare benzoinică a furfuralului, reacție care este catalizată de ioni cianură.[3]
Obținere
modificareReacția de sinteză a furoinei din furfural poate să fie catalizată și de vitamina B1 (tiamina). În anul 1957, R. Breslow a propus ideea că această reacție presupune formarea unui intermediar carbenă relativ stabilă derivată de la tiamină.[4][5] În ciclul catalitic reprezentat mai jos, două molecule de furfural reacționează formând furoina, prin intermediul unui catalizator de tip tiazol-2-ilidenă, care rezultă în urma unui proces de deprotonare la nivelul atomului de carbon din poziția 2 a cationului tiazoliu din tiamină:
Note
modificare- ^ a b c „Furoină”, FUROIN (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ Denis Lorient (1999), New ingredients in food processing: biochemistry and agriculture. Woodhead Publishing. ISBN: 1-85573-443-5. 366 pages
- ^ Ronald Breslow (). „Mechanism of Thiamine Action: Participation of a Thiazolium Zwitterion”. Chemistry and Industry. 26: 893.
- ^ R. Breslow (). „Rapid Deuterium Exchange in Thiazolium Salts”. Journal of the American Chemical Society. 79 (7): 1762–1763. doi:10.1021/ja01564a064.