Gemcitabină
| Gemcitabină | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 95058-81-4[1][2]  |
| PubChem | 60750[3] |
| DrugBank | DB00441 |
| ChemSpider | 54753[4] |
| UNII | B76N6SBZ8R[1] |
| KEGG | C07650[5] |
| ChEMBL | CHEMBL888[6] |
| Cod ATC | L01BC05[7] |
| SMILES | C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)CO)O)(F)F[3] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C9H11F2N3O4/c10-9(11)6(16)4(3-15)18-7(9)14-2-1-5(12)13-8(14)17/h1-2,4,6-7,15-16H,3H2,(H2,12,13,17)/t4-,6-,7-/m1/s1[3] |
| Date chimice | |
| Formulă | C₉H₁₁F₂N₃O₄[3] |
| Masă molară | 263,072 u.a.m.[3] |
Modifică date / text  | |
Gemcitabina este un agent chimioterapic utilizat în tratamentul unor cancere.[8][9][10] Calea de administrare disponibilă este cea intravenoasă.[8]
Molecula a fost patentată în 1983 și a fost aprobată pentru uz medical în anul 1995.[11] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[12] Este disponibil sub formă de medicament generic în Europa începând cu anul 2009.[13]
Utilizări medicale
modificareGemcitabina este utilizată în tratamentul următoarelor forme de cancer:[8][9][10]
- cancer de vezică urinară, în asociere cu cisplatină
- adenocarcinom pancreatic[14]
- cancer bronho-pulmonar fără celule mici (NSCLC), în asociere cu cisplatină
- carcinom ovarian epitelial, în asociere cu carboplatină
- cancer de sân inoperabil, recurent local sau metastatic, în asociere cu paclitaxel
Mecanism de acțiune
modificareGemcitabina este un analog de bază pirimidinică și acționează ca antimetabolit. Este metabolizat intracelular de nucleozid–kinaze la nucleozid-difosfat (dFdCDP) și trifosfat (dFdCTP), care sunt formele active. Se încorporează în molecula de ADN și produce o molecule nefuncțională. Inhibă și timidilat-sintetaza (TS), ducând la moartea celulei canceroase.[9][10][15][16]
Note
modificare- ^ a b c d gemcitabine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
- ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în
- ^ a b c d e f g h i j k l m n „Gemcitabină”, gemcitabine (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b Gemcitabine (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ a b Gemcitabine (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b GEMCITABINE (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b Gemcitabine (în engleză), DrugBank,
- ^ a b c „Gemcitabine Hydrochloride”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în .
- ^ a b c „Gemcitabine”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în .
- ^ a b c „Rezumatul caracteristicilor produsului - Fluorouracil Accord 50 mg/ml soluție injectabilă sau perfuzabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în .[nefuncțională]
- ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 511. ISBN 9783527607495.
- ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ Myers, Calisha (). „Gemcitabine from Actavis launched on patent expiry in EU markets”. FierceBiotech (în engleză). Arhivat din original la .
- ^ Zhang XW, Ma YX, Sun Y, Cao YB, Li Q, Xu CA (iunie 2017). „Gemcitabine in Combination with a Second Cytotoxic Agent in the First-Line Treatment of Locally Advanced or Metastatic Pancreatic Cancer: a Systematic Review and Meta-Analysis”. Targeted Oncology. 12 (3): 309–321. doi:10.1007/s11523-017-0486-5. PMID 28353074.
- ^ Alvarellos ML, Lamba J, Sangkuhl K, Thorn CF, Wang L, Klein DJ, Altman RB, Klein TE (noiembrie 2014). „PharmGKB summary: gemcitabine pathway”. Pharmacogenetics and Genomics. 24 (11): 564–74. doi:10.1097/fpc.0000000000000086. PMC 4189987
. PMID 25162786.
- ^ Mini E, Nobili S, Caciagli B, Landini I, Mazzei T (mai 2006). „Cellular pharmacology of gemcitabine”. Annals of Oncology. 17 Suppl 5: v7–12. doi:10.1093/annonc/mdj941. PMID 16807468.
Vezi și
modificare