Guanidină

compus chimic
Nu confundați cu Guanină sau Guanozină.
Guanidină
Identificare
Număr CAS113-00-8
ChEMBLCHEMBL821
PubChem CID3520
Formulă chimicăCH₅N₃[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară59,048 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Punct de topire50 °C  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Guanidina este un compus organic cu formula chimică HNC(NH2)2. Este un solid incolor solubil în solvenți polari. Este o bază tare, fiind utilizată în producerea de plastice și explozivi. Este un produs fiziologic al metabolismului proteic, fiind regăsit în urină.

Guanidinele sunt compușii organici care conțin o grupă funcțională de tip guanidină (de exemplu, arginina și creatina).[3]

Unele guanidine, de exemplu nitroguanidina, sunt folosite la prepararea de propergoli, combustibili pentru motoare rachetă.

Structură modificare

Guanidina este din punct de vedere structural un analog azotat al acidului carbonic. Cu alte cuvinte, grupa carbonil C=O din acidul carbonic este substituită cu o grupă azometin C=NH, iar fiecare grupare hidroxil OH este înlocuită cu o grupă NH
2
.[4]

Obținere modificare

Guanidina se poate obține din surse naturale și a fost izolată pentru prima dată de către Adolph Strecker în urma degradării guaninei.[5] Compusul a fost sintetizat pentru prima dată în anul 1861 prin reacția de degradare oxidativă a guaninei izolate din guano peruvian.[6]

Metoda industrială implică un proces în două etape, prima fiind reacția dintre dicianodiamidă și săruri de amoniu. În a doua etapă, sarea se tratează cu o bază, precum metoxidul de sodiu.[5]

Proprietăți modificare

Note modificare

  1. ^ a b „Guanidină”, guanidine (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Guanidină”, guanidine (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ „Amino Acids - Arginine R (Arg)”, Biology.arizona.edu, accesat în  
  4. ^ Goebel, M.; Klapoetke, T. M. (). „First structural characterization of guanidine”. Chem. Commun. 43 (30): 3180–2. doi:10.1039/B705100J. 
  5. ^ a b Güthner, Thomas; Mertschenk, Bernd; Schulz, Bernd (), „Guanidine and Derivatives”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a12_545.pub2 
  6. ^ Strecker, A. (). „Untersuchungen über die chemischen Beziehungen zwischen Guanin, Xanthin, Theobromin, Caffeïn und Kreatinin” [Studies on the chemical relationships between guanine, xanthine, theobromine, caffeine and creatinine]. Liebigs Ann. Chem. 118 (2): 151–177. doi:10.1002/jlac.18611180203. 

Vezi și modificare