Guanidină

compus chimic
Nu confundați cu Guanină sau Guanozină.
Guanidină
Guanidin.svg
Guanidine-3D-balls.png
Guanidine-3D-vdW.png
Identificare
Număr CAS113-00-8
ChEMBLCHEMBL821
PubChem CID3520
Formulă chimicăCH₅N₃[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară59,048 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Punct de topire50 °C  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Guanidina este un compus organic cu formula chimică HNC(NH2)2. Este un solid incolor solubil în solvenți polari. Este o bază tare, fiind utilizată în producerea de plastice și explozivi. Este un produs fiziologic ai metabolismului proteic, fiind regăsit în urină. Guanidinele sunt compușii organici care conțin o grupă funcțională de tip guanidină (de exemplu, arginina și creatina).[3]

StructurăModificare

Guanidina este din punct de vedere structural un analog azotat al acidului carbonic. Cu alte cuvinte, grupa carbonil C=O din acidul carbonic este substituită cu o grupă azometin C=NH, iar fiecare grupare hidroxil OH este înlocuită cu o grupă NH
2
.[4]

ObținereModificare

Guanidina se poate obține din surse naturale, și a fost izolată pentru prima dată de către Adolph Strecker în urma degradării guaninei.[5] Compusul a fost sintetizat pentru prima dată în anul 1861 prin reacția de degradare oxidativă a guaninei izolate din guano peruvian.[6]

Metoda industrială implică un proces în două etape, prima fiind reacția dintre dicianodiamidă și săruri de amoniu. În a doua etapă, sarea se tratează cu o bază, precum metoxidul de sodiu.[5]

ProprietățiModificare

NoteModificare

  1. ^ a b „Guanidină”, guanidine (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Guanidină”, guanidine (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ „Amino Acids - Arginine R (Arg)”, Biology.arizona.edu, accesat în  
  4. ^ Goebel, M.; Klapoetke, T. M. (). „First structural characterization of guanidine”. Chem. Commun. 43 (30): 3180–2. doi:10.1039/B705100J. 
  5. ^ a b Güthner, Thomas; Mertschenk, Bernd; Schulz, Bernd (), „Guanidine and Derivatives”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a12_545.pub2 
  6. ^ Strecker, A. (). „Untersuchungen über die chemischen Beziehungen zwischen Guanin, Xanthin, Theobromin, Caffeïn und Kreatinin” [Studies on the chemical relationships between guanine, xanthine, theobromine, caffeine and creatinine]. Liebigs Ann. Chem. 118 (2): 151–177. doi:10.1002/jlac.18611180203. 

Vezi șiModificare