Guanidină

Nu confundați cu Guanină sau Guanozină.

Identificare
Guanidină



SMILES C(=N)(N)N^[1]
Număr CAS	113-00-8
ChEMBL	CHEMBL821
PubChem CID	3520
Formulă chimică	CH₅N₃^[1]
Masă molară	59,048 u.a.m.^[2]
Punct de topire	50 °C
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Guanidina este un compus organic cu formula chimică HNC(NH₂)₂. Este un solid incolor solubil în solvenți polari. Este o bază tare, fiind utilizată în producerea de plastice și explozivi. Este un produs fiziologic al metabolismului proteic, fiind regăsit în urină.

Guanidinele sunt compușii organici care conțin o grupă funcțională de tip guanidină (de exemplu, arginina și creatina).^[3]

Unele guanidine, de exemplu nitroguanidina, sunt folosite la prepararea de propergoli, combustibili pentru motoare rachetă.

Structură

Guanidina este din punct de vedere structural un analog azotat al acidului carbonic. Cu alte cuvinte, grupa carbonil C=O din acidul carbonic este substituită cu o grupă azometin C=NH, iar fiecare grupare hidroxil OH este înlocuită cu o grupă NH
2.^[4]

Obținere

Guanidina se poate obține din surse naturale și a fost izolată pentru prima dată de către Adolph Strecker în urma degradării guaninei.^[5] Compusul a fost sintetizat pentru prima dată în anul 1861 prin reacția de degradare oxidativă a guaninei izolate din guano peruvian.^[6]

Metoda industrială implică un proces în două etape, prima fiind reacția dintre dicianodiamidă și săruri de amoniu. În a doua etapă, sarea se tratează cu o bază, precum metoxidul de sodiu.^[5]

Proprietăți

Note

^ ^a ^b „Guanidină”, guanidine (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ „Guanidină”, guanidine (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ „Amino Acids - Arginine R (Arg)”, Biology.arizona.edu, accesat în 20 iunie 2019
^ Goebel, M.; Klapoetke, T. M. (2007). „First structural characterization of guanidine”. Chem. Commun. 43 (30): 3180–2. doi:10.1039/B705100J.
^ ^a ^b Güthner, Thomas; Mertschenk, Bernd; Schulz, Bernd (2005), „Guanidine and Derivatives”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a12_545.pub2
^ Strecker, A. (1861). „Untersuchungen über die chemischen Beziehungen zwischen Guanin, Xanthin, Theobromin, Caffeïn und Kreatinin” [Studies on the chemical relationships between guanine, xanthine, theobromine, caffeine and creatinine]. Liebigs Ann. Chem. 118 (2): 151–177. doi:10.1002/jlac.18611180203.

Vezi și

[a060c53c204fc35e48cf58b0e2417ee8-1] „Guanidină”, guanidine (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[fbf7574849b8724082232a40535fb484-2] „Guanidină”, guanidine (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[BioAri-3] „Amino Acids - Arginine R (Arg)”, Biology.arizona.edu, accesat în 20 iunie 2019

[4] Goebel, M.; Klapoetke, T. M. (2007). „First structural characterization of guanidine”. Chem. Commun. 43 (30): 3180–2. doi:10.1039/B705100J.

[Ullmann-5] Güthner, Thomas; Mertschenk, Bernd; Schulz, Bernd (2005), „Guanidine and Derivatives”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a12_545.pub2

[6] Strecker, A. (1861). „Untersuchungen über die chemischen Beziehungen zwischen Guanin, Xanthin, Theobromin, Caffeïn und Kreatinin” [Studies on the chemical relationships between guanine, xanthine, theobromine, caffeine and creatinine]. Liebigs Ann. Chem. 118 (2): 151–177. doi:10.1002/jlac.18611180203.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]