8-hidroxichinolină

Identificare
8-hidroxichinolină


SMILES C1=CC2=C(C(=C1)O)N=CC=C2^[1]
Număr CAS	148-24-3
ChEMBL	CHEMBL310555
PubChem CID	1923
Formulă chimică	C₉H₇NO^[1]
Masă molară	145,053 u.a.m.^[2]
Punct de topire	74 °C^[3]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

8-hidroxichinolina este un compus organic cu formula C₉H₇NO. Este un derivat de chinolină, prin hidroxilare în poziția 8 a nucleului aromatic. Este un compus solid de culoare galbenă.^[4]

Obținere

8-hidroxichinolina se obține în urma sintezei Skraup, plecând de la 2-aminofenol.^[5]

Proprietăți

Tris(8-hidroxichinolinat) de aluminiu, un complex format de 8-hidroxichinolină.^[6]

8-hidroxichinolina prezintă o moleculă planară. pK_a-ul său are valoarea de 9,89, caracteristic pentru un fenol.^[7] În starea de zwitterion indusă fotochimic, ionul H⁺ este transferat de la atomul de oxigen la cel de azot.^[8]

Este un agent chelatant bidentat monoprotic, formând complecși cu diverși ioni.

Utilizări

Atât complecșii de coordinare, cât și compusul în sine, prezintă o activitate chimioterapică, antiseptică și dezinfectantă,^[9]^[10] funcționând ca inhibitori de transcripție.^[11] Este compusul de bază de la care s-a conceput o nouă clasă de chimioterapice, derivații halogenați de 8-hidroxichinolină. Câteva exemple sunt:

Note

^ ^a ^b „8-hidroxichinolină”, 8-HYDROXYQUINOLINE (în engleză), PubChem, accesat în 20 noiembrie 2016
^ „8-hidroxichinolină”, 8-HYDROXYQUINOLINE (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
^ „8-Hydroxyquinoline Safety Data”. Oxford University. Arhivat din original la 12 octombrie 2007. Accesat în 7 februarie 2019.
^ Collin, G.; Höke, H. (2005), „Quinoline and Isoquinoline”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_465
^ Cölle, M.; Dinnebier, R. E.; Brütting, W. (2002). „The structure of the blue luminescent δ-phase of tris(8-hydroxyquinoline)aluminium(III) (Alq₃)”. Chemical Communications. 2002 (23): 2908–9. doi:10.1039/b209164j. PMID 12478807.
^ Albert, A.; Phillips, J. N. (1956). „264. Ionization Constants of Heterocyclic Substances. Part II. Hydroxy-Derivatives of Nitrogenous Six-Membered Ring-Compounds”. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1956: 1294–1304. doi:10.1039/JR9560001294.
^ Bardez, E.; Devol, I.; Larrey, B.; Valeur, B. (1997). „Excited-State Processes in 8-Hydroxyquinoline: Photoinduced Tautomerization and Solvation Effects”. The Journal of Physical Chemistry B. 101 (39): 7786–7793. doi:10.1021/jp971293u.
^ Phillips, J. P. (1956). „The Reactions of 8-Quinolinol”. Chemical Reviews. 56 (2): 271–297. doi:10.1021/cr50008a003.
^ „8-Hydroxyquinoline”. Medical Dictionary Online. Arhivat din original la 9 octombrie 2016. Accesat în 7 februarie 2019.
^ „8-Hydroxyquinoline”. Sigma-Aldrich. Accesat în 23 mai 2012.

[6f2024cf9aaa4b59dd107b054a882837-1] „8-hidroxichinolină”, 8-HYDROXYQUINOLINE (în engleză), PubChem, accesat în 20 noiembrie 2016

[7b5e66b1efbf509c1d710ae547748b78-2] „8-hidroxichinolină”, 8-HYDROXYQUINOLINE (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[b803b0ad08e4669ec97bff3835807a17-3] Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset

[multiple-4] „8-Hydroxyquinoline Safety Data”. Oxford University. Arhivat din original la 12 octombrie 2007. Accesat în 7 februarie 2019.

[5] Collin, G.; Höke, H. (2005), „Quinoline and Isoquinoline”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_465

[6] Cölle, M.; Dinnebier, R. E.; Brütting, W. (2002). „The structure of the blue luminescent δ-phase of tris(8-hydroxyquinoline)aluminium(III) (Alq₃)”. Chemical Communications. 2002 (23): 2908–9. doi:10.1039/b209164j. PMID 12478807.

[7] Albert, A.; Phillips, J. N. (1956). „264. Ionization Constants of Heterocyclic Substances. Part II. Hydroxy-Derivatives of Nitrogenous Six-Membered Ring-Compounds”. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1956: 1294–1304. doi:10.1039/JR9560001294.

[8] Bardez, E.; Devol, I.; Larrey, B.; Valeur, B. (1997). „Excited-State Processes in 8-Hydroxyquinoline: Photoinduced Tautomerization and Solvation Effects”. The Journal of Physical Chemistry B. 101 (39): 7786–7793. doi:10.1021/jp971293u.

[9] Phillips, J. P. (1956). „The Reactions of 8-Quinolinol”. Chemical Reviews. 56 (2): 271–297. doi:10.1021/cr50008a003.

[10] „8-Hydroxyquinoline”. Medical Dictionary Online. Arhivat din original la 9 octombrie 2016. Accesat în 7 februarie 2019.

[11] „8-Hydroxyquinoline”. Sigma-Aldrich. Accesat în 23 mai 2012.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]