Izoindol

compus chimic
Izoindol
Isoindol.svg
Isoindole-3D-balls-2.png
Identificare
Număr CAS270-68-8
PubChem CID3013853
Formulă chimicăC₈H₇N[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară117,057849 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Izoindolul (2H-izoindolul) este un compus heterociclic alcătuit dintr-un nucleu benzenic condensat cu unul pirolic. Este un izomer al indolului.[2] Este răspândit în natură, făcând parte din structura ftalocianinelor. Au fost izolați și caracterizați unii alcaloizi izoindolici.[3][4]

ObținereModificare

Izoindolul se poate prepara prin piroliza în vid a unei izoindoline N-substituite.[5] Se mai poate aplica o reacție retro-Diels-Alder asupra 1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1,4-iminei:

ProprietățiModificare

TautomerieModificare

Spre deosebire de indol, izoindolii prezintă o alternanță importantă a lungimii legăturilor C-C.

În soluție, predomină tautomerul 2H-izoindol, cu proprietăți similare pirolului.[6] Gradul în care izomerul 2H predomină depinde de solvent, și poate varia prin grefarea de substituenți pe nucleu.[7]

 
2H-izoindolul (dreapta) este tautomerul predominant, față de 1H-izoindol (stânga)

NoteModificare

  1. ^ a b c „Izoindol”, 2H-Isoindole (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Gilchrist, T. L. (). Heterocyclic Chemistry. Longman. ISBN 0-582-01422-0. 
  3. ^ Heugebaert, Thomas S. A.; Roman, Bart I.; Stevens, Christian V. "Synthesis of isoindoles and related iso-condensed heteroaromatic pyrroles" Chemical Society Reviews 2012, volume 41, pp. 5626-5640. doi:10.1039/c2cs35093a
  4. ^ See for example: Zhang, X.; Ye, W.; Zhao, S.; Che, C. T. (). „Isoquinoline and isoindole alkaloids from Menispermum dauricum”. Phytochemistry. 65 (7): 929–932. doi:10.1016/j.phytochem.2003.12.004. PMID 15081297. 
  5. ^ R. Bonnett and R. F. C. Brown "Isoindole" J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 393-395. doi:10.1039/C39720000393
  6. ^ Alan R. Katritzky; Christopher A. Ramsden; J. Joule; Viktor V. Zhdankin (). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Elsevier. p. 133. 
  7. ^ John A. Joule; Keith Mills (). Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons. p. 447. 

Vezi șiModificare