Mesna
| Mesna | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 19767-45-4[1][2]  |
| PubChem | 23662354[3] |
| ChemSpider | 27663[4] |
| UNII | NR7O1405Q9[1] |
| ChEMBL | CHEMBL975[5] |
| Cod ATC | R05CB05 |
| SMILES | C(CS(=O)(=O)[O-])S.[Na+][3] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C2H6O3S2.Na/c3-7(4,5)2-1-6;/h6H,1-2H2,(H,3,4,5);/q;+1/p-1[3] |
| Date chimice | |
| Formulă | C₂H₅NaO₃S₂[3] |
| Masă molară | 163,95778 u.a.m.[3] |
Modifică date / text  | |
Mesna (denumirea provine de la 2-mercaptoetil-sulfonat de Na) este un medicament utilizat în asociere cu oxazafosforine, precum ciclofosfamida, ifosfamida sau trofosfamida, pentru a scădea riscul de sângerare la nivel renal (prevenirea cistitei hemoragice).[6][7][8] Căile de administrare disponibile sunt intravenoasă și orală.[6][7]
Molecula a fost aprobată pentru uz medical în Statele Unite ale Americii în anul 1988. Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[9]
Utilizări medicale
modificareMesna este utilizată în tratamentul profilactic, pentru reducerea incidenței cistitei hemoragice determinate de administrarea de agenți alchilanți de tip oxazafosforine (ifosfamidă, ciclofosfamidă, trofosfamidă).[6][7][8]
Mecanism de acțiune
modificareMesna este hidrosolubilă și se concentrează la nivelul vezicii urinare, unde se acumulează acroleină ca urmare a tratamentului cu oxazafosforine. Formează printr-o adiție de tip Michael cu acroleina și alte urotoxine conjugați care pot fi eliminați.[10] Această reacție are scopul de a inactiva acești compuși toxici, formând metaboliți eliminabili în urină.[11]
Sinteză
modificareSinteza se realizează în două etape, începând cu reacția dintre tiouree și acidul 2-bromo-etansulfonic. Prin reacția cu hidroxid de sodiu se obține Mesna, sarea sodică a produsului:[12]
Note
modificare- ^ a b c d Global Substance Registration System, accesat în
- ^ a b SciFinder
- ^ a b c d e f g h i j k l m n „Mesna”, mesna (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b MESNA (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ a b MESNA (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b c „Mesna”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în .
- ^ a b c „Coenzyme M”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în .
- ^ a b „Rezumatul caracteristicilor produsului - UROMITEXAN® 400 mg / 4 ml soluție injectabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în .[nefuncțională]
- ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ Thurston, David E. (). Chemistry and Pharmacology of Anticancer Drugs. Boca Raton: CRC Press/Taylor & Francis. pp. 53–54. ISBN 978-1-4200-0890-6. Arhivat din original la .
- ^ Shaw IC, Graham MI (). „Mesna—a short review”. Cancer Treat. Rev. 14 (2): 67–86. doi:10.1016/0305-7372(87)90041-7. PMID 3119211.
- ^ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9
Vezi și
modificare