Oxindol

Identificare
Oxindol


SMILES C1C2=CC=CC=C2NC1=O^[1]
Număr CAS	59-48-3
ChEMBL	CHEMBL40823
PubChem CID	321710
Formulă chimică	C₈H₇NO^[1]
Masă molară	133,053 u.a.m.^[2]
Punct de topire	126 °C^[3]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Oxindolul (denumit și 2-indolonă) este un compus organic heterociclic aromatic derivat de indol. Prezintă 2 forme tautomere: enolică (în care gruparea OH este legată de un C dintr-o legătură dublă) și forma cetonică. Tautomerul hidroxilic se numește indoxil:

Sinteză

Reacția se desfășoară pe pacursul mai multor etape, însă poate fi împărțită în 2 pași:

Reacţia foloseşte drept reactanţi anilina (sau un derivat substituit al acesteia) și o clorură acidă a α-haloacid

O variantă a acestei sinteze a fost pusă la punct de Julian și Pikl și Wantz în 1935 [1].

Reacţia foloseşte drept reactanţi anilina (sau derivat substituit) şi sarea disodică a acidului 1,2diol, 1,2disulfonic.

Se prezintă sub forma unor cristale incolore, care, datorită tautomeriei, au proprietatea de a forma săruri cu metalele alcaline. Reacționează cu acidul azotos formând izonitrozoderivați, și cu aldehidele aromatice, cu care formează compuși colorați.

^ ^a ^b „Oxindol”, Oxindole (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ „Oxindol”, Oxindole (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016
^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset