Oxindol

compus chimic
Oxindol
Oxindole.png
Oxindole-3D-balls.png
Identificare
Număr CAS59-48-3
ChEMBLCHEMBL40823
PubChem CID321710
Formulă chimicăC₈H₇NO[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară133,053 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Punct de topire126 °C[3]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Oxindolul (denumit și 2-indolonă) este un compus organic heterociclic aromatic derivat de indol. Prezintă 2 forme tautomere: enolică (în care gruparea OH este legată de un C dintr-o legătură dublă) și forma cetonică. Tautomerul hidroxilic se numește indoxil:

Oxindolul este derivatul 2hidroxilat al indolului

SintezăModificare

Sinteza StolleModificare

Reacția se desfășoară pe pacursul mai multor etape, însă poate fi împărțită în 2 pași:
  • formarea unei amide substituite
  • alchilarea acestui compus printr-o reacție Friedel-Crafts
 
Reacţia foloseşte drept reactanţi anilina (sau un derivat substituit al acesteia) și o clorură acidă a α-haloacid

O variantă a acestei sinteze a fost pusă la punct de Julian și Pikl și Wantz în 1935[1].

Sinteza HinsbergModificare

 
Reacţia foloseşte drept reactanţi anilina (sau derivat substituit) şi sarea disodică a acidului 1,2diol, 1,2disulfonic.

Proprietăți fizico-chimiceModificare

Se prezintă sub forma unor cristale incolore, care, datorită tautomeriei, au proprietatea de a forma săruri cu metalele alcaline. Reacționează cu acidul azotos formând izonitrozoderivați, și cu aldehidele aromatice, cu care formează compuși colorați.

BibliografieModificare

NoteModificare

  1. ^ a b „Oxindol”, Oxindole (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Oxindol”, Oxindole (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset