Compus heterociclic

(Redirecționat de la Heterociclu)

Un compus heterociclic este un compus ciclic de natură organică în care cel puțin unul dintre atomii componenți ai ciclului (în acest caz denumit heteroatom) este al altui element decât carbonul.[1] Cei mai comuni heteroatomi din cadrul compușilor heterociclici sunt azotul, oxigenul și sulful. Aceste elemente pot lega anumiți electroni neparticipanți printr-o legătură de tip covalent cu atomul de carbon.

Se întâlnesc în compușii naturali numiți alcaloizi.

Denumirile cursive sunt hotărâte de IUPAC și nu respectă nomenclatura Hantzsch-Widman
Saturați Nesaturați
Heteroatom Azot Oxigen Sulf Azot Oxigen Sulf
nucleu cu 3 atomi Aziridină Oxiran Tiiran Azirină Oxirenă Tiirenă
           
nucleu cu 4 atomi Azetidină Oxetan Tietan Azetă Oxetă Tietă
           
nucleu cu 5 atomi Pirolidină Oxolan Tiolan Pirol Furan Tiofen
           
nucleu cu 6 atomi Piperidină Oxan Tian Piridină Piran Tiopiran
           
nucleu cu 7 atomi Azepan Oxepan Tiepan Azepină Oxepină Tiepină
           

Heterocicli cu 3 atomi

modificare

γ-butirolactona se formează prin deshidratarea γ hidroxiacizilor chiar și la temperatura camerei.

Heterocicli cu 4 atomi

modificare

Heterocicli cu 5 atomi

modificare
  • Pirol (și derivații săi dihidro și tetrahidro).
  • Arsolul și analogii săi heteroatom As.
  • Furanul are un heteroatom O
  • Tiofenul are un heteroatom S
  • Azolii au heteroatom N și unul sau mai mulți atomi de N,S,O
  • Ditiolanul are 2 heteroatomi de S

Azolii compuși heterociclici cu 5 atomi, dintre care 2 heteroatomi: unul de N și al doilea, au atom de O, S, sau N

Heterocicli cu 6 atomi

modificare

Referințe

modificare
  1. ^ ro Despre compușii heterociclici Accesat pe 15 aprilie 2014